Harman-Alkaloide

Allgemeine Struktur der Harman-Alkaloide. Beispielverbindungen:
Harman: R = H
Harmol: R = OH
Harmin: R = O–CH3
Grundkörper der β-Carboline
Steppenraute (Peganum harmala L.)

Die Stoffgruppe der Harman-Alkaloide gehört zu den β-Carbolinen und besteht aus den Substanzen Harmin (7-Methoxyharman), Harman, Harmol (7-Hydroxyharman), Harman-3-carbonsäure, Harmalin (3,4-Dihydroharmin), Harmalol (7-Hydroxy-3,4-dihydroharman) und 1,2,3,4-Tetrahydroharmin.[1] Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure Tryptophan, die mit einer Carbonylverbindung zu einem Dreifach-Ringsystem umgesetzt wird. Die allgegenwärtige Verbreitung von Tryptophan erklärt das Vorkommen in verschiedensten Pflanzen, darunter der Steppenraute Peganum harmala, die Namensgeber der Stoffgruppe ist; aber auch in der Liane Banisteriopsis caapi oder dem Nachtschattengewächs Vestia foetida wurden Harman-Alkaloide gefunden. Weiterhin werden in Säugetieren Harmane endogen gebildet.[1][2]

In der Medizin werden die Harman-Alkaloide zur Behandlung der Encephalitis sowie bei Parkinson-Patienten eingesetzt. Sie sind auch im traditionellen südamerikanischen Entheogen Ayahuasca (aus Banisteriopsis caapi) zu finden. Besonders Harmalin und Harmin wirken hemmend auf die Monoaminoxidasen (MAO) und auf Ionentransportvorgänge; unter anderem kann so der Körper das in Ayahuasca enthaltene Dimethyltryptamin (DMT) nicht abbauen, was die halluzinogene Wirkung verursacht.[3][4][5]

Schmelzpunkte der Harman-Alkaloide
SubstanzHarminHarmanHarmalinTetrahydroharminHarmalol
Schmelzpunkt (°C)261[6]237–238[2]232–234[7]187–190[8]212[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Harmane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. ↑ a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 3. April 2009.
  3. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Harman-Alkaloide im Lexikon der Neurowissenschaft, abgerufen am 3. April 2009.
  4. ↑ J. Gerardy: Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline. In: Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry. Band 18, Nummer 4, Juli 1994, S. 793–802, PMID 7938567.
  5. ↑ J. C. Callaway, D. J. McKenna, C. S. Grob, G. S. Brito, L. P. Raymon, R. E. Poland, E. N. Andrade, E. O. Andrade, D. C. Mash: Pharmacokinetics of Hoasca alkaloids in healthy humans. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 65, Nummer 3, Juni 1999, S. 243–256, doi:10.1016/S0378-8741(98)00168-8, PMID 10404423.
  6. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 798, ISBN 978-0-911910-00-1.
  7. ↑ Datenblatt Harmaline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  8. ↑ Alexander Shulgin: TIHKAL #54, TETRAHYDROHARMINE (englisch).
  9. ↑ R. H. F. Manske (Hrsg.): The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Band 8. Academic Press, New York 1965, ISBN 978-0-08-086532-4, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Auf dieser Seite verwendete Medien

Peganum harmala1.jpg
Autor/Urheber: Kurt Stüber [1], Lizenz: CC BY-SA 3.0

Species: Peganum harmala
Family: Zygophyllaceae

Image No. 2
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Allgemeine Struktur der Harman-Alkaloide