Trypanrot

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trypanrot
Andere Namen	Pentanatrium-4,4'-[(3-sulfonato-4,4'-biphenyldiyl)di-2,1-diazendiyl]bis(3-amino-2,7-naphthalindisulfonat) (IUPAC) CI 22850
Summenformel	C32H19N6Na5O15S5
Kurzbeschreibung	braunes oder rötlich-braunes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 574-64-1 EG-Nummer 209-372-0 ECHA-InfoCard 100.008.521 PubChem 73031 ChemSpider 16736073 Wikidata Q2456812
Eigenschaften
Molare Masse	1002,8 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trypanrot ist ein Derivat des roten Azofarbstoffs Benzopurpurin.

Geschichte

Paul Ehrlich testete 1901 über 100 synthetische Farbstoffe auf ihre Wirkung gegen den Erreger Trypanosoma equinum, der die Krankheit Mal de Caderas bei Einhufern verursacht, und Trypanosoma brucei, das Nagana auslöst.^[3][4] Die einzige Substanz, die eine trypanocidale Aktivität zeigte, war Naganarot, ein Benzopurpurin. Die Effizienz war allerdings schlecht, vermutlich aufgrund der geringen Wasserlöslichkeit. Im Auftrag von Ehrlich synthetisierte 1903 Ludwig Benda von der Cassella Farbwerke als besser wasserlösliches Derivat des Naganarots mit einer weiteren Sulfonsäuregruppe das Trypanrot. Gegen Trypanosoma equinum ist diese Substanz wirksam, nicht aber gegen andere Trypanosomen.^[5][6]

Einzelnachweise

1. ↑ Hans Hermann Julius Hager, Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Gabler Wissenschaftsverlage, 1990, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 1108 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Paul Ehrlich: Chemotherapeutische Trypanosomen-Studien. In: Berliner Klinische Wochenschrift. Bd. 44, 1907, S. 233–236. (PDF (Memento vom 15. Juni 2015 im Internet Archive)).
4. ↑ W. Sneader: Drug discovery: a history. John Wiley, Chichester 2005, ISBN 9780471899792.
5. ↑ Paul Ehrlich, K. Shiga: Farbentherapeutische Versuche bei Trypanosomenerkrankung. In: Berliner klinische Wochenschrift. Bd. 41, 1904. S. 329–332. (PDF).
6. ↑ D. Steverding: The development of drugs for treatment of sleeping sickness: a historical review, Parasit Vectors, 3: 15, 2010, doi:10.1186/1756-3305-3-15.