Amaranth (Farbstoff)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Amaranth
Andere Namen	Trinatrium-3-hydroxy-4-[(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]-2,7-naphthalin­disulfonat (IUPAC) E 123[1] CI 16185 (INCI)[2] C.I. Acid Red 27 C-Rot 46 Echtrot D Fd&c Red Nr.2 Food Red 9 Naphtholrot S
Summenformel	C20H11N2Na3O10S3
Kurzbeschreibung	rotbraunes Pulver[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 915-67-3 (Natriumsalz) EG-Nummer 213-022-2 ECHA-InfoCard 100.011.839 PubChem 13506 ChemSpider 21169821 Wikidata Q421074
Eigenschaften
Molare Masse	604,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313[4]
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amaranth ist ein roter, gut wasserlöslicher Azofarbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe, der als Lebensmittelfarbstoff Verwendung findet. Mit dem gleichnamigen Getreide Amarant hat der Farbstoff – bis auf die Blütenfarbe – nichts zu tun.

Herstellung

Amaranth ist durch Diazotierung von 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure und alkalischer Kupplung der Diazoniumverbindung auf 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure zugänglich.^[5]

Synthese von C.I. Acid Red 27 aus 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure und 3-Hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure

Eigenschaften und Verwendung

Amaranth ist beständig gegen Licht, Hitze und das Konservierungsmittel Benzoesäure. In Gegenwart von Fruchtsäuren verliert Amaranth seine Farbe. Amaranth wird für Aperitifweine, Spirituosen und Fischrogen verwendet.

Es wird vermutet, dass Amaranth Pseudoallergien, Hautreaktionen und Asthma bronchiale auslösen kann. Von der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) wird Amaranth in Gruppe 3: nicht eingestuft geführt.^[6]

Gesetzliche Regelungen

In der EU ist Amaranth als Lebensmittelzusatzstoff E 123 durch die Richtlinie 62/2645/EWG zugelassen.^[7]

In den USA^[8] und der ehemaligen Sowjetunion ist Amaranth nicht als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.

Siehe auch

• Fuchsin

Weblinks

Commons: Amaranth (Farbstoff) – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu E 123: Amaranth in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 16. Juni 2020.
2. ↑ Eintrag zu CI 16185 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Juni 2020.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Amaranth bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2022 (PDF).
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Amaranth in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Hans Hermann Julius Hager, Walther Kern, Paul Heinz List, Hermann Josef Roth: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte: Wirkstoffgruppen II Chemikalien und Drogen (A-AL). Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-25655-8, S. 1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Monographie der IARC, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Volume 8. Some Aromatic Azo Compounds. (PDF, 16,5 MB), abgerufen am 12. Februar 2018.
7. ↑ Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.
8. ↑ Compliance Program Guidance Manual – Foodborne Biological Hazards S. 37 (PDF; 336 kB) der FDA.