Thiazole

Thiazole sind eine chemische Stoffgruppe aus dem Bereich der heterocyclischen Verbindungen und gehören zur Gruppe der Azole. Ihre Mitglieder sind fünfgliedrige cyclische organische Verbindungen, die ein Schwefel- und ein Stickstoffatom im Ringgerüst tragen. Die Stammsysteme bilden Thiazol und Isothiazol, wobei im Isothiazol die beiden Heteroatome benachbart sind, beim Thiazol ein Kohlenstoffatom zwischen ihnen liegt.

  • Isothiazol

  • Thiazol

Darstellung

Isothiazole können durch Umsetzung von Iminothioamiden mit Chloramin synthetisiert werden.[1]

Synthese von Isothiazolen

Die Synthese von Thiazolen gelingt durch die Kondensation von α-halogenierten Carbonylen mit Thioamiden.[1]

Die Synthese von Thiazolen kann auch durch die Oxidation von 3-Thiazolinen mit Schwefel erfolgen.[2]

Derivate

3-Thiazoline (Synonym: Tetrahydrothiazole) können auch als Derivate der Thiazole betrachtet werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b David T. Davies: Basistexte Chemie, Bd. 1: Aromatische Heterocyclen. 1. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 1995, S. 10–34, ISBN 3-527-29289-6 (Oxford Chemistry Primers).
  2. ↑ Friedrich Asinger, Manfred Thiel, Lothar Schröder: Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone VII. Die Dehydrierung Von Thiazolinen-Δ3 Zu Thiazolen, Liebigs Ann. Chem., Bd. 610 (1957), S. 49–56, doi:10.1002/jlac.19576100106.

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