Sutherlandin

Strukturformel
Strukturformel von Sutherlandin
Allgemeines
NameSutherlandin
SummenformelC11H17NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer110115-57-6
PubChem6442883
WikidataQ104402220
Eigenschaften
Molare Masse275,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sutherlandin ist ein organische Verbindung, die als Naturstoff vorkommt und zu den Nitrilen und Glucosiden gehört.

Vorkommen und Biosynthese

Vachellia sutherlandii

Sutherlandin kommt in verschiedenen Pflanzen vor, beispielsweise in Osmaronia cerasiformis[2] und der Akazienart Vachellia sutherlandii. Das Aglycon kommt auch als Strukturelement in Typ-II-Cyanolipiden vor.[3]

In der Gerste wurde die Biosynthese untersucht. Sie geht vermutlich von Leucin aus und verläuft über Isovaleraldoxim, Isovaleronitril und 3-Methyl-2-butennitril. In den letzten biosynthetischen Schritten wird dieses noch zweifach hydroxyliert und glycosyliert.[4]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Matthias Lechtenberg, Adolf Nahrstedt, Victor Wray, Frank R. Fronczek: Cyanoglucosides from Osmaronia cerasiformis (rosaceae). In: Phytochemistry. Band 37, Nr. 4, November 1994, S. 1039–1043, doi:10.1016/S0031-9422(00)89525-4.
  3. Wendy K. Swenson, John E. Dunn, Eric E. Conn: Cyanogenesis in Acacia sutherlandii. In: Phytochemistry. Band 26, Nr. 6, Januar 1987, S. 1835–1836, doi:10.1016/S0031-9422(00)82299-2.
  4. Eva Knoch, Mohammed Saddik Motawie, Carl Erik Olsen, Birger Lindberg Møller, Michael Foged Lyngkjær: Biosynthesis of the leucine derived α‐, β‐ and γ‐hydroxynitrile glucosides in barley ( Hordeum vulgare L.). In: The Plant Journal. Band 88, Nr. 2, Oktober 2016, S. 247–256, doi:10.1111/tpj.13247.

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Autor/Urheber: Mark Marathon, Lizenz: CC BY-SA 4.0
Acacia sutherlandii
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Struktur von Sutherlandin