4-Hydroxymandelonitril
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 4-Hydroxymandelonitril | ||||||||||||
| Summenformel | C8H7NO2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 149,15 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | 98 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
4-Hydroxymandelonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Cyanhydrine, der als Naturstoff vorkommt.
Vorkommen
Beide Enantiomere kommen natürlich als Aglycon in cyanogenen Glycosiden vor. Taxiphyllin ist das Glucosid von (R)-4-Hydroxymandelonitril,[S 1] Dhurrin das Glucosid von (S)-4-Hydroxymandelonitril.[S 2][2] Dhurrin kommt beispielsweise in allen Teilen der Pflanze Suckleya suckleyana (Familie Fuchsschwanzgewächse) vor,[3] außerdem in der Sorghumhirse, während Taxiphyllin beispielsweise im Strand-Dreizack vorkommt.[2]
Biosynthese
Die Biosynthese verläuft vermutlich ausgehend von Tyrosin über 4-Hydroxyphenylacetaldoxim[S 3] und 4-Hydroxyphenylacetonitril zu Hydroxymandelonitril, welches leicht zu 4-Hydroxybenzaldehyd und Cyanwasserstoff zerfällt, in Gegenwart von UDP-Glucose und einer Glucosyltransferase aber zu Dhurrin oder Taxiphyllin glucosyliert wird.[2]
Herstellung
Racemisches 4-Hydroxymandelonitril kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Cyanwasserstoff in tert-Butylmethylether in Gegenwart eines schwach basischen Ionentauschers hergestellt werden. Die enzymatische enantioselektive Synthese von (R)-4-Hydroxymandelonitril ist in einem zweiphasigen System (Pufferlösung pH 5,5 / tert-Butylmethylether) möglich. Dabei wird das Edukt 4-Hydroxybenzaldehyd im organischen Lösungsmittel gelöst, das Enzym Hydroxynitrillyase aus Prunus amygdalis (Mandelbaum) im Puffer, und Cyanwasserstoff zugegeben.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d DL-4-Hydroxymandelonitrile – CAS 13093-65-7 – SCBT - Santa Cruz Biotechnology. In: scbt.com. Abgerufen am 17. Januar 2025 (englisch).
- ↑ a b c Wolfgang Hösel, Adolf Nahrstedt: In vitro biosynthesis of the cyanogenic glucoside taxiphyllin in Triglochin maritima. In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 203, Nr. 2, September 1980, S. 753–757, doi:10.1016/0003-9861(80)90235-0.
- ↑ Adolf Nahrstedt, Matthias Lechtenberg, Anita Brinker, David S. Seigler, Robert Hegnauer: 4-Hydroxymandelonitrile glucosides, dhurrin in Suckleya suckleyana and taxiphyllin in Girgensohnia oppositiflora (Chenopodiaceae). In: Phytochemistry. Band 33, Nr. 4, Juli 1993, S. 847–850, doi:10.1016/0031-9422(93)85288-3.
- ↑ W. F. Willeman, R. Neuhofer, I. Wirth, P. Pöchlauer, A. J. J. Straathof, J. J. Heijnen: Development of ( R )‐4‐hydroxymandelonitrile synthesis in an aqueous–organic biphasic stirred tank batch reactor. In: Biotechnology and Bioengineering. Band 79, Nr. 2, 20. Juli 2002, S. 154–164, doi:10.1002/bit.10317.
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-4-Hydroxymandelonitril: CAS-Nr.: 77943-99-8, EG-Nr.: 632-848-8, ECHA-InfoCard: 100.160.971, PubChem: 14293614, ChemSpider: 19289093, Wikidata: Q131767318.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-4-Hydroxymandelonitril: CAS-Nr.: 71807-09-5, PubChem: 440104, ChemSpider: 389105, DrugBank: DBDB03430, Wikidata: Q27094357.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxyphenylacetaldoxim: CAS-Nr.: 23745-82-6, PubChem: 152653, ChemSpider: 134545, Wikidata: Q27098176.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Autor/Urheber: Elliott Gordon, Lizenz: CC BY 4.0
Poison Suckleya (Suckleya suckleyana)
Autor/Urheber: NadirSH, Lizenz: CC BY-SA 4.0
chemische Struktur von 4-Hydroxymandelonitril