Sulfoximine

Sulfoximine (sg.: Sulfoximin) sind eine Klasse chemischer Verbindungen mit organisch gebundenem Schwefel, Sauerstoff und Stickstoff. Sie besitzen die allgemeine Strukturformel R¹–S(=O)(=NH)–R², dabei sind R¹ und R² organische Reste. Der Wasserstoff am Iminstickstoff kann durch einen weiteren organischen Rest ersetzt sein.

Eigenschaften

Sulfoximine sind schwer flüchtige und polare Verbindungen, sie sind bei Raumtemperatur meist Feststoffe. Sulfoximine mit unterschiedlichen organischen Resten sind chiral und lassen sich in Enantiomere spalten.

Sulfoximine zeigen je nach Struktur verschiedene Reaktionsmöglichkeiten: So können sie nukleophile Kohlenstoffatome enthalten. Das nukleophile Cα neben dem Sulfoximin kann mit einem Elektrophil reagieren. Das Gleiche gilt auch für das Kohlenstoffatom neben dem Sulfoximin-Stickstoff. Liegt ein vinyloges Sulfoximin vor, kann auch hier ein Elektrophil angreifen. Es wurden ebenfalls Reaktionen beschrieben, in denen das Sulfoximin als Elektrophil reagiert. Dabei kann die Sulfonimidoyl-Gruppe im Produkt bleiben oder als chirale Austrittsgruppe fungieren.

Verwendungen

Vertreter aus der Stoffgruppe der Sulfoximine spielen als Wirkstoffe eine Rolle, beispielsweise das Insektizid Sulfoxaflor und der Wirkstoff Buthioninsulfoximin.

Literatur

• A. Schöberl, A. Wagner: Herstellung und Umwandlung von Sulfoximinen. In: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). Vol. IX Schwelfel-, Selen-, Tellur-Verbindungen. 4. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1955, S. 260–263 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
• Michael Reggelin, Cornelia Zur: Sulfoximines: Structures, Properties and Synthetic Applications. In: Synthesis. Band 2000, Nr. 1, 2000, S. 1–64, doi:10.1055/s-2000-6217.