Phosphanoxide

Struktur von tertiären Phosphinoxiden mit der blau gekennzeichneten Phosphanoxidgruppe. R1 bis R3 sind Organyl-Reste (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.). – In den primären Phosphanoxiden ist R2 = R3 = H.
Triphenylphosphanoxid, ein Phosphanoxid mit drei gleichen Resten.

Phosphanoxide, auch tertiäre Phosphanoxide genannt, sind in der Chemie eine Klasse von Verbindungen mit organisch gebundenem Phosphor und Sauerstoff der allgemeinen Struktur R1R2R3P=O, dabei sind R1, R2 und R3 organische Reste. Eine ältere Bezeichnung für diese Stoffgruppe lautet Phosphinoxide. Verbindungen mit der allgemeinen Formel R1P(=O)H2 werden primäre Phosphanoxide (ältere Bezeichnung: Phosphinoxide) genannt.[1]

Chiralität

Phosphanoxide mit drei verschiedenen organischen Resten R1 bis R3 sind chiral.[2]

Herstellung

Zur Synthese der Phosphanoxide werden die entsprechenden Phosphine (R1R2R3P) oxidiert, z. B. mit Peroxiden:

R3P + 1/2 O2 → R3PO

Bei der Wittig-Reaktion von Alkenen entsteht aus dem Phosphorylid zugleich ein Phosphanoxid:

R3PCR'2 + R"2CO → R3PO + R'2C=CR"2

Die chemische Reaktion von Phosphoroxidhalogeniden mit Grignard-Verbindungen liefert ebenfalls Phospanoxide.[3]

Verwendung

Trioctylphosphanoxid dient als Extraktionsmittel besonders für Uran aus Phosphorsäure. Analog können andere Metalle (u. a. Gold, Chrom, Molybdän und Zinn) extraktiv gewonnen werden.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 540, ISBN 3-342-00280-8.
  2. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 96, ISBN 3-342-00280-8.
  3. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 541–542, ISBN 3-342-00280-8.
  4. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 3157.

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