Sinapinaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sinapinaldehyd
Andere Namen	trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd; (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenaldehyd; (E)-4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtaldehyd;
Summenformel	C11H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	627-731-3
ECHA-InfoCard	100.156.065
PubChem	119216
ChemSpider	106501
Wikidata	Q2288772
Eigenschaften
Molare Masse	208,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	104–106 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sinapinaldehyd (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtsäure-Derivate, die in Senra incana (Hibisceae) gefunden wird^[2] und in Korkeichen (Quercus suber),^[3] der Schwarznuss (Juglans nigra),^[4] sowie Roteichen (Quercus rubra)^[4] vorkommt.

In Arabidopsis thaliana ist diese Verbindung ein Teil des Lignin-Biosyntheseweges. Das Enzym Dihydroflavonol-4-reduktase setzt Sinapinaldehyd und NADPH zu Sinapylalkohol und NADP um.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Datenblatt trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2012 (PDF).
↑ Mohamed Hussein Farah, Gunnar Samuelsson: Pharmacologically Active Phenylpropanoids from Senra incana. In: Planta Medica, 1992, 58 (1), S. 14–18; doi:10.1055/s-2006-961380.
↑ Elvira Conde, Estrella Cadahía, María Concepción García-Vallejo, Brígida Fernández de Simón: Polyphenolic Composition of Quercus suber Cork from Different Spanish Provenances. In: J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (8), S. 3166–3171; doi:10.1021/jf970863k.
↑ ^a ^b SINAPALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.
↑ Dihydroflavonol 4-reductase. arabidopsisreactome.org