Sinapylalkohol

Strukturformel
Strukturformel von Sinapylalkohol
Allgemeines
NameSinapylalkohol
Andere Namen
  • 4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)-2,6-dimethoxyphenol
  • 4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamylalkohol
  • Sinapinalkohol
  • Syringenin
SummenformelC11H14O4
Kurzbeschreibung

Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer537-33-7
EG-Nummer664-272-8
ECHA-InfoCard100.190.507
PubChem5280507
ChemSpider4444145
WikidataQ418975
Eigenschaften
Molare Masse210,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

61–65 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
EUH: 066
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sinapylalkohol (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtalkohol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtsäure-Derivate.

Vorkommen

Sinapylalkohol kommt natürlich neben Cumarylalkohol und Coniferylalkohol als Monomer von Lignin (dem Stützpolymer von Pflanzen und Holz) vor. Dabei ist Sinapylalkohol der Hauptbestandteil des Lignins bei Laubhölzern.[2] Die Biosynthese von Sinapylalkohol erfolgt in einem vielstufigen Prozess, bei dem im Phenylpropanstoffwechsel aus Phenylalanin oder Tyrosin trans-Zimtsäure gebildet wird, die durch Hydroxylierung und Methylierung zu Sinapinsäure umgesetzt wird. Diese wiederum wird über den Sinapinaldehyd zu Sinapylalkohol reduziert.[3] Es ist auch die Biosynthese aus einer Aldehydstufe durch die Coniferylaldehyd-5-Hydroxylase (Cald5H), anschließende Methylierung durch 5-Hydroxyconiferylaldehyd-O-Methyltransferase (AldOMT) und letztendlich Reduktion durch die Sinapylalkohol-Dehydrogenase (SAD).[4]

Eigenschaften

Sinapylalkohol ist ein luftempfindlicher Feststoff. Das technische Produkt enthält bis zu 20 % Ethylacetat.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt Sinapyl alcohol, technical grade, 80 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2011 (PDF).
  2. Gerhard Richter: Stoffwechselphysiologie der Pflanzen. Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 978-3-13-442006-7 (Seite 373 in der Google-Buchsuche).
  3. Peter Schopfer, Axel Brennicke: Pflanzenphysiologie. Spektrum Akademischer Verlag, 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1 (Seite 363 in der Google-Buchsuche).
  4. Helge Scharnhop: Untersuchungen zur Biosynthese aromatischer Sekundärmetabolite in Zellstrukturen von Sorbus aucuparia L. und Centaurium erythraea RAFN. Cuvillier, E, 2008, ISBN 978-3-86727-665-8 (Seite 19 in der Google-Buchsuche).

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Sinapylalkohol