Pyryliumsalze

Pyryliumsalze, veraltet Pyroxoniumsalze, sind eine Gruppe ringförmiger (cyclischer), sauerstoff­haltiger chemischer Verbindungen, die zu den stabilen Oxoniumsalzen^[1] und Heterocyclen zählen. Sie leiten sich formal von Pyranen ab, in die man eine dritte Doppelbindung eingeführt hat.

Synthese

Die Umsetzung von Grignard-Verbindungen mit γ-Pyronen und anschließende Hydrolyse liefert Pyranole. Deren Reaktion mit starken Säuren liefert unter Wasserabspaltung Pyryliumsalze der verwendeten Säure. Aus Chromonen entstehen analog Benzopyryliumsalze, aus Xanthon Dibenzopyryliumsalze (Xanthyliumsalze).^[2]

Die Umsetzung von Propen-Derivaten mit Carbonsäurechloriden oder -anhydriden führt in Gegenwart von Lewis-Säuren wie AlCl₃ ebenfalls zu Pyryliumsalzen. Diese Methode ist als Balaban-Reaktion bekannt.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 3428–3429.
2. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1151.
3. ↑ Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32868-0, S. 302.