Propiconazol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Propiconazol
Andere Namen	(±)-1-{[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl}-H-1,2,4-triazol (IUPAC)
Summenformel	C15H17Cl2N3O2
Kurzbeschreibung	klare, hell- bis dunkelgelbe, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60207-90-1 (Isomerengemisch) 116498-43-2 [(S,R)-Propiconazol] 116498-44-3 [(R,S)-Propiconazol] 116498-45-4 [(R,R)-Propiconazol] 116498-46-5 [(S,S)-Propiconazol] EG-Nummer 262-104-4 ECHA-InfoCard 100.056.441 PubChem 43234 ChemSpider 39402 Wikidata Q414357
Eigenschaften
Molare Masse	342,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,29 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−23 °C[1]
Siedepunkt	180 °C bei 13 Pa[1]
Dampfdruck	0,056 mPa[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (100 mg·m−3)[1] schlecht in Hexan[3] löslich in Methanol, Aceton, Diethylether, Chloroform und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​360D​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	1517 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propiconazol zählt zur Gruppe der Triazole und ist eine klare, gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Das Gemisch von vier Stereoisomeren wird als Fungizid verwendet.^[6]

Propiconazol enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Vierstoffgemisch von (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und der (R,S)-Form:^[7]

Stereoisomere von Propiconazol
(S,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-46-5	(R,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-45-4
(S,R)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-43-2	(R,S)-Propiconazol CAS-Nummer: 116498-44-3

Propiconazol wurde 1979 von Janssen Pharmaceutica entdeckt und später von Ciba-Geigy entwickelt.^[5]

Propiconazol wird als Fungizid eingesetzt. So zum Beispiel als Holzschutzmittel und bei Pilzen, Mais, Erdnüssen, Mandeln, Hirse, Hafer, Pekannüsse, Aprikosen, Pfirsichen, Nektarinen, Pflaumen und Trockenpflaumen.^[3] Zulassungen als Pflanzenschutzmittel bestanden in Deutschland, Österreich und der Schweiz. Das Haupteinsatzgebiet lag hier beim Getreideanbau. Die EWR-Mitgliedstaaten mussten jedoch bis spätestens am 19. Juni 2019 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Propiconazol als Wirkstoff enthalten, widerrufen. Eine Aufbrauchfrist von maximal neun Monaten wurde gewährt.^[8]

Auch in der Schweiz sind seit 1. Juli 2020 keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Propiconazol mehr zugelassen.^[7]

• FAO: Propiconazole (englisch, PDF-Datei; 100 kB)

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Propiconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Propiconazole bei Extension Toxicology Network (englisch).
4. ↑ Eintrag zu 1-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Propiconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2015.
6. ↑ L. Toribio, M. J. del Nozal, J. L. Bernal, J. J. Jeménez und C. Alonso: Comparative study of the enantioselective separation of several antiulcer drugs by high-performance liquid chromatography and supercritical fluid chromatography. In: J. Chromatography A 1046, 2004. S. 249–253. doi:10.1016/j.chroma.2005.07.018.
7. ↑ ^{a b} Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propiconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
8. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2018/1865 der Kommission vom 28. November 2018 über die Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff Propiconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission