Hexamethylendiisocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexamethylendiisocyanat
Andere Namen	Hexandiisocyanat 1,6-Diisocyanatohexan 1,6-Hexamethylendiisocyanat 1,6-HEXAMETHYLENE DIISOCYANATE (INCI)[1] HDI HMDI
Summenformel	C8H12N2O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmen Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 822-06-0 EG-Nummer 212-485-8 ECHA-InfoCard 100.011.350 PubChem 13192 Wikidata Q418197
Eigenschaften
Molare Masse	168,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,05 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−67 °C[2]
Siedepunkt	255 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	0,7 Pa (20 °C)[2] 2,2 Pa (30 °C)[2] 14 Pa (50 °C)[2]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4585 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​314​‐​317​‐​334​‐​335 P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [2]
MAK	0,005 ml·m−3 bzw. 0,035 mg·m−3[2]
Toxikologische Daten	746–959 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexamethylendiisocyanat (oder genauer 1,6-Hexamethylendiisocyanat, systematisch 1,6-Diisocyanatohexan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate. Es ist eine farblose bis gelbliche, giftige Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

Hexamethylendiisocyanat kann durch Reaktion von Hexamethylendiamin mit Phosgen und anschließender Reinigung gewonnen werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Die Dämpfe von Hexamethylendiisocyanat sind sechsmal so schwer wie Luft.

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung kann mit Alkoholen in Gegenwart von Basen bei ungenügender Verdünnung heftig bis explosionsartig reagieren.^[6]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Hexamethylendiisocyanat bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 130 °C.^[2][7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (64 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,5 Vol.‑% (676 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][7] Die Zündtemperatur beträgt 400 °C.^[2][7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Hexamethylendiisocyanat ist ein wesentlicher Ausgangsstoff für Polyurethan-Lacke. Fast die gesamte Verbrauchsmenge wird in Deutschland zu Lackvorprodukten für die Automobil- und Möbelindustrie, wie z. B. HDI-Biuret, HDI-Isocyanurat und HDI-Uretdion weiterverarbeitet.^[8]

Sicherheitshinweise

Bei starker Erwärmung (Flammpunkt 130 °C) können Hexamethylendiisocyanat-Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Monomere Isocyanate besitzen stets einen gewissen Dampfdruck, wodurch sich reaktive Stoffe in der Gasphase befinden. Zusätzlich zu der Reaktivität besteht hiermit die Möglichkeit Isocyanate einzuatmen. Um diese zusätzliche Gefahr zu vermeiden, werden Isocyanate oligomerisiert. Oligomerisieren bedeutet hierbei die Vergrößerung der Moleküle. Größere Moleküle besitzen stets geringere Dampfdrücke und verringern damit die Toxizität. Mögliche Wege der Oligomerisierung sind z. B. die Reaktion von 3 mol HDI mit Trimethylolpropan oder auch die Reaktion von 3 mol HDI zu einem HDI-Isocyanurat wie zuvor erwähnt.^[9]

Siehe auch

• Diphenylmethandiisocyanat bzw. PMDI
• Toluol-2,4-diisocyanat

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 1,6-HEXAMETHYLENE DIISOCYANATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu Hexamethylen-1,6-diisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.
4. ↑ Eintrag zu Hexamethylene diisocyanate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Hexamethylene diisocyanate, abgerufen am 4. November 2014.
6. ↑ P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 596.
7. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
8. ↑ Bericht über Diisocyanate bei der BGFA
9. ↑ Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0.