Phosphodiesterbindung

Durch die Phosphodiesterbindung sind die Nukleotide zu einer Kette verknüpft.
Phosphodiesterbindung bei einem Phospholipid

Phosphodiesterbindung ist eine chemische Bindung, bei der ein Phosphatrest mit zwei anderen Molekülen verbunden ist. Dies erfolgt über eine Esterbindung, das heißt unter Abspaltung von Wasser von einer Säure (hier Phosphorsäure).[1]

Phosphodiesterbindung bilden den Zusammenhalt im Rückgrat von DNA und RNA. Die Nukleotide, aus denen diese aufgebaut sind, tragen dabei zunächst nur am Kohlenstoffatom C5 der zugrunde liegenden Pentose einen Phosphorsäurerest, der chemisch betrachtet einen Ester der Phosphorsäure mit der alkoholischen OH-Gruppe an diesem C-Atom darstellt. Bei der Kettenverlängerung im Zuge der Transkription der RNA bzw. der Replikation der DNA wird ausgehend vom vorhandenen Phosphorsäurerest eine zweite Esterbindung mit der OH-Gruppe am Kohlenstoffatom C3 von Ribose bzw. Desoxyribose geschlossen, wodurch die 3′-5′-Phosphodiesterbindung entsteht.[2][3]

Hydrolysen führen zur Spaltung der Phosphodiesterbindung im DNA-Rückgrat oder zu Desaminierungen.[4]

Einzelnachweise

  1. Petra Neis-Beeckmann: Molekularbiologie für Dummies. John Wiley & Sons, 2020, ISBN 978-3-527-82802-9 (books.google.com).
  2. Wilfried Janning, Elisabeth Knust: Genetik: Allgemeine Genetik - Molekulare Genetik - Entwicklungsgenetik. Georg Thieme Verlag, 2008, ISBN 978-3-13-151422-6, S. 171 (books.google.com).
  3. Rudi Hutterer: Fit in Biochemie: Das Prüfungstraining für Mediziner, Chemiker und Biologen. Springer-Verlag, 2010, ISBN 978-3-8348-9379-6, S. 279 (books.google.com).
  4. Jan Murken: Humangenetik. Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 978-3-13-139297-8, S. 57 (books.google.com).

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Phosphodiester bond on a phospholipid
Black: fatty acids; blue: glycerol; red: phosphate; green: a polar group
Enlace fosfodiéster en un fosfolípidos

Negro: ácidos grasos; azul: glicerol; rojo: fosfato; verde: algún grupo polar
Phosphodiester Bond Diagram.svg
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Phosphodiester bonds (PO4) between nucleotides. Which presents Thymine (T) and two molecules of Adenine (A).