Parahexyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Parahexyl
Andere Namen	3-Hexyl-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol (IUPAC)
Summenformel	C22H32O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-51-1 PubChem 8334 ChemSpider 8031 Wikidata Q5661432
Eigenschaften
Molare Masse	328,496 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Parahexyl ist ein synthetisches Homolog von THC, das 1949 bei Versuchen erfunden wurde, die Struktur von Δ9-THC, einem der aktiven Bestandteile von Cannabis, aufzuklären.^[2][3]

Parahexyl ähnelt in Struktur und Wirkung dem THC und unterscheidet sich nur durch die Position einer Doppelbindung und die Verlängerung der 3-Pentyl-Kette um eine CH₂-Gruppe zu n-Hexyl.^[4] Parahexyl erzeugt bei Tieren Wirkungen, die für andere Cannabinoid-Rezeptor-Agonisten typisch sind. Es hat eine etwas höhere orale Bioverfügbarkeit als THC selbst, ist aber ansonsten sehr ähnlich.^[5] Vermutlich wirkt es als CB1-Agonist auf die gleiche Weise wie THC, aber da seit der Entdeckung des CB1-Rezeptors keine Forschungsarbeiten mit Parahexyl veröffentlicht wurden, ist dies nicht endgültig bestätigt.

Mitte des 20. Jahrhunderts wurde Parahexyl gelegentlich als Anxiolytikum verwendet, wobei die Dosierung von 5 mg bis 90 mg reichte.^[6]

Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit und seines ähnlichen Wirkungsprofils wie THC wurde Parahexyl 1982 durch die UN-Konvention verboten. Parahexyl wurde in die restriktivste Liste 1 aufgenommen, da es keine medizinische Verwendung hat, obwohl die medizinische Verwendung von Cannabinoiden inzwischen bekannt ist.

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Roger. Adams, Morton. Harfenist, S. Loewe: New Analogs of Tetrahydrocannabinol. XIX. In: Journal of the American Chemical Society. Band 71, Nr. 5, 1. Mai 1949, S. 1624–1628, doi:10.1021/ja01173a023. 
3. ↑ Ask Dr. Shulgin Online March 7, 2001. Abgerufen am 15. September 2021 (englisch). 
4. ↑ M. Ono, M. Shimamine, K. Takahashi, T. Inoue: [Studies on hallucinogens. VII Synthesis of parahexyl]. In: Eisei Shikenjo Hokoku. Bulletin of National Institute of Hygienic Sciences. Band 49, Nr. 92, 1974, S. 46–50, PMID 4477495. 
5. ↑ M. D. Fairchild, D. J. Jenden, M. R. Mickey, C. Yale: EEG effects of hallucinogens and cannabinoids using sleep-waking behavior as baseline. In: Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. Band 12, Nr. 1, Januar 1980, S. 99–105, doi:10.1016/0091-3057(80)90422-0, PMID 6102770. 
6. ↑ Janusz Supniewski: Farmakologia. Wyd. 3 uzup. i przer. z uwzględnieniem najnowszych leków Auflage. Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, Warszawa 1950, S. 89 (polnisch, edu.pl [abgerufen am 15. September 2021]).