p-Tolylsulfinylamin

Strukturformel
Strukturformel von p-Tolylsulfinylamin
Allgemeines
Namep-Tolylsulfinylamin
Andere Namen
  • para-Tolylsulfinylamin
  • 1-Methyl-4-(sulfinylamino)benzol
SummenformelC7H7NOS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer15795-42-3
PubChem139976
ChemSpider123440
WikidataQ83035532
Eigenschaften
Molare Masse153,20 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 280​‐​305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

p-Tolylsulfinylamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Sulfinylamine.

Reaktionen

Als aromatisches N-Sulfinylamin ist es dienophil. Diese Verbindungen eignen sich in der chemischen Synthese gut für Cycloadditionsreaktionen.[2] p-Tolylsulfinylamin eignet sich als Reagenz, um in situ hochreaktives Schwefelmonoxid herzustellen. Dazu wird es mit einem frustrierten Lewis-Paar mit einer bor- und einer phosphor-haltigen Gruppe (im gleichen oder in verschiedenen Molekülen) umgesetzt. Dadurch entsteht zunächst eine Phosphor-Stickstoff-Schwefel-Sauerstoff-Bor-Kette, dann unter Abspaltung von Schwefelmonoxid eine Phosphor-Stickstoff-Bor-Kette.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Safety Data Sheet Benzenamine, 4-methyl-N-sulfinyl-, AA Blocks Inc.
  2. ↑ G. Kresze, Wolfgang Wucherpfennig: New Methods of Preparative Organic Chemistry V: Organic Syntheses with Imides of Sulfur Dioxide. In: Angewandte Chemie International Edition. 1967, Band 6, Nummer 2, S. 149–167 doi:10.1002/anie.196701491.
  3. ↑ Lauren E. Longobardi, Vanessa Wolter, Douglas W. Stephan: Frustrated Lewis Pair Activation of an N-Sulfinylamine: A Source of Sulfur Monoxide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 54, Nr. 3, 2015, S. 809–812, doi:10.1002/anie.201409969.

Auf dieser Seite verwendete Medien

P-Tolylsulfinylamine.svg
Autor/Urheber: Benff, Lizenz: CC0
Chemical structure of p-Tolylsulfinylamine