p-Cumarsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Cumarsäure
Andere Namen	(E)-4-Hydroxyzimtsäure trans-4-Hydroxyzimtsäure
Summenformel	C9H8O3
Kurzbeschreibung	kristalline Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-98-4 EG-Nummer (Listennummer) 610-511-6 ECHA-InfoCard 100.116.210 PubChem 637542 ChemSpider 553148 DrugBank DB04066 Wikidata Q99374
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	210–213 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol (50 g/l)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxyzimtsäuren.

Natürliches Vorkommen

Spätblühende Traubenkirsche (Prunus serotina)

Daviesia latifolia

Im Pflanzenreich ist p-Cumarsäure sehr verbreitet und kommt z. B. in den Blättern des Gewöhnlichen Trompetenbaums (Catalpa bignonioides),^[3] von Majoran (Origanum majorana ),^[3] Basilikum (Ocimum basilicum)^[3] und der Europäischen Eibe (Taxus baccata),^[3] in den Früchten von Capsicum frutescens und Äpfeln (Malus domestica),^[3] den Kernen von Sonnenblumen (Helianthus annuus) und Anis (Pimpinella anisum),^[3] in der Rinde der Spätblühenden Traubenkirsche (Prunus serotina)^[1] sowie in Wiesen-Klee (Trifolium pratense),^[1] Ananas (Ananas comosus)^[3] und Daviesia latifolia^[1] vor.

Beim Belichten entsteht Dihydroxytruxillsäure.

Anwendungen

p-Cumarsäure wird bei einer Proteindetektion durch Western Blot mit Chemilumineszenz als Reaktionsverstärker (engl. sensitiser) verwendet.

Verwandte Verbindungen

• (Z)-4-Hydroxyzimtsäure^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu p-Cumarsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Juni 2017.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt p-Coumaric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2017 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e f g} P-COUMARIC-ACID (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Z)-4-Hydroxyzimtsäure: CAS-Nummer: 4501-31-9, EG-Nummer: 224-813-7, ECHA-InfoCard: 100.022.559, PubChem: 1549106, ChemSpider: 1266072, Wikidata: Q27102404.