Milbemectine

Milbemectine
Name	Milbemectin A3	Milbemectin A4
Strukturformel
Rest R=	–CH3	–CH2CH3
CAS-Nummer	51596-10-2	51596-11-3
PubChem	9828343	9959038
Summenformel	C31H44O7	C32H46O7
Molare Masse	528,7 g·mol−1	542,7 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205,2 – 208,3 °C[1]
Löslichkeit in Wasser	praktisch unlöslich
	2,68 mg·l−1 bei 25 °C[2]	4,55 mg·l−1 bei 25 °C[2]

Die Milbemectine sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Milbemycine.

Ein Gemisch der beiden Verbindungen Milbemycin A3 und Milbemycin A4 im Verhältnis ≤ 30 % : ≥ 70 % wird als Wirkstoff im Pflanzenschutz unter der Bezeichnung Milbemectin (Handelsname u. a. Milbeknock) eingesetzt.

Die Milbemectine kommen natürlich in Bakterien der Gattung Actinomyces vor, in denen sie durch Fermentation entstehen.^[1]

Die Vertreter der Milbemectine sind weiße Feststoffe, die praktisch unlöslich in Wasser,^[2] jedoch löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat und Methanol sind.^[3]

Sicherheitshinweise
Name	Milbemycin A3 und A4 im Verhältnis 3:7[4]
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[5] Achtung H- und P-Sätze H: 332​‐​302​‐​410 P: ?
Toxikologische Daten	762 (m) bzw. 456 (w) mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Milbemectin wird als Akarizid und Insektizid im Obstbau verwendet.^[3] Es wurde von der japanischen Firma Mitsui Chemicals entwickelt.^[1] Es wird gegen Spinnmilben bei Kernobst, Hopfen und Erdbeeren als Akarizid und gegen Minierfliegen bei Zierpflanzen als Insektizid zur Anwendung im Gewächshaus verwendet. Es wird durch direkten Kontakt und durch Fraß bzw. beim Saugen aufgenommen. Es wirkt nicht systemisch, wird aber in die behandelten Pflanzenteile aufgenommen und translaminar verlagert. Dadurch wird der Wirkstoff vor frühzeitigem Abbau geschützt und eine anhaltende Dauerwirkung erreicht. Dies gilt insbesondere für junge Blätter, bei älteren Blättern ist dieser Effekt durch die weiterentwickelte Kutikula und ausgeprägte Wachsschichten eingeschränkt. Auf der Pflanzenoberfläche wird Milbemectin in kurzer Zeit abgebaut, was die Einsatzmöglichkeiten des Produkts im Zierpflanzenbau in Kombination mit Nützlingen erleichtert. Die Wirkung beruht auf der Unterbrechung der Reizleitung des Nervensystems von Spinnmilben und Insekten und führt somit zu einer sofortigen Lähmung und nachfolgendem Absterben der Schadtiere.^[1] Es wird zum Beispiel unter dem Handelsnamen Milbeknock vertrieben.

Milbemectin wurde 2005 in die Liste der in den Ländern der Europäischen Union zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.^[7] Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Milbemectin sind in der Schweiz, Österreich und Deutschland zugelassen.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e} Spiess-Urania:Technische Information Milbeknock (Memento vom 2. September 2016 im Internet Archive), abgerufen am 1. September 2016.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Milbemycin A4 in der BioPesticide Properties DataBase (BPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Januar 2014.
3. ↑ ^{a b} BVL: milbemectin
4. ↑ alanwood.net: Milbemectin data sheet
5. ↑ Eintrag zu Milbemectin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ Eintrag zu [reaction mass of milbemycin A3 (CAS No [https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=51596-10-2 51596-10-2]) and milbemycin A4 (CAS No [https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=51596-11-3 51596-11-3]) (30:70)] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
7. ↑ Richtlinie 2005/58/EG der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenazat und Milbemectin (PDF).
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Milbemectin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Milbemectin“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.