Mesotrion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mesotrion
Andere Namen	2-[(4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]­cyclohexan-1,3-dion
Summenformel	C14H13NO7S
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104206-82-8 EG-Nummer (Listennummer) 600-533-4 ECHA-InfoCard 100.111.661 PubChem 175967 Wikidata Q409390
Eigenschaften
Molare Masse	339,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,49 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]
Schmelzpunkt	165,3 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich vor dem Sieden bei 166 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​410 P: 202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mesotrion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.

Geschichte

Mesotrion ist eine Herbizid-Wirkstoff aus der Klasse der Triketone, welche auf Leptospermon aus Callistemon citrinus zurückgehen. Dessen herbizide Wirkung wurde 1977 von einem Forscher am Western Research Center der Stauffer Chemical gefunden.^[4][5]

Gewinnung und Darstellung

Mesotrion kann durch Reaktion von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoylchlorid gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

Mesotrion ist ein gelblicher Feststoff.^[1]

Verwendung

Mesotrion wirkt durch die Hemmung von 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPD), einem wichtigen Enzym bei der Biosynthese der Carotinoide.^[4] Auf den Markt gebracht wurde es 2001.^[7] Ein Derivat von Mesotrion ist Nitisinon, strukturell ähnlich ist auch Sulcotrion.

Zulassung

Der Wirkstoff Mesotrion wurde 2003 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.^[8]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das bedeutendste Einsatzgebiet ist der Maisanbau.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Mesotrion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Mesotrione in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Februar 2022.
3. ↑ Eintrag zu mesotrione (ISO); 2-[4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} History of mesotrione
5. ↑ Renaud Beaudegnies, Andrew J.F. Edmunds, Torquil E.M. Fraser, Roger G. Hall, Timothy R. Hawkes, Glynn Mitchell, Juergen Schaetzer, Sebastian Wendeborn, Jane Wibley: Herbicidal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors–A review of the triketone chemistry story from a Syngenta perspective. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 17, Nr. 12, Juni 2009, S. 4134–4152, doi:10.1016/j.bmc.2009.03.015. 
6. ↑ Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Springer, Berlin/ Heidelberg 2005, ISBN 3-540-25142-1. 
7. ↑ Josie Annalee Hugie: Understanding the interaction of mesotrione and atrazine in redroot pigweed. University of Illinois at Urbana-Champaign (S. 4 in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole (PDF)
9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mesotrione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mesotrion“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.