Esfenvalerat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Esfenvalerat
Andere Namen	(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat
Summenformel	C25H22ClNO3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66230-04-4 EG-Nummer (Listennummer) 613-911-9 ECHA-InfoCard 100.118.804 PubChem 10342051 ChemSpider 8517510 Wikidata Q424851
Eigenschaften
Molare Masse	419,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,175 g·cm−3[1]
Siedepunkt	151–167 °C[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar bei 20 °C[2]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​317​‐​370​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340+311[1]
Toxikologische Daten	88,5 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Esfenvalerat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide.

Esfenvalerat kann durch den gleichen mehrstufigen Produktionsprozess wie Fenvalerat ausgehend von 4-Chlortoluol gewonnen werden, wobei Ethylbromid anstelle von Isopropylbromid verwendet wird.^[4][5]

Esfenvalerat ist ein farbloser Feststoff aus der Gruppe der Pyrethroide^[2] und extrem fischtoxisch.^[6]

Esfenvalerat wird als Insektizid mit Kontakt- und Fraßwirkung in Pflanzenschutzmitteln beim Obst-, Gemüse- und Ackerbau verwendet. Es ist das wirksame der vier Isomere des racemischen Fenvalerat^[6] und wird unter dem Handelsnamen Asana XL oder Sumicidin Alpha EC auf den Markt gebracht.^[2]

Der Wirkstoff ist in der EU zugelassen. In 25 EU-Staaten sind esfenvalerathaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland ist mit Sumicidin Alpha EC ein, in Österreich drei (unter ähnlichen Bezeichnungen) und in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.^[7]

• Fenvalerat, IARC Monographs 53

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Esfenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} EU: Review report for the active substance esfenvalerate (PDF; 235 kB)
3. ↑ Eintrag zu Esfenvalerat; (S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorphenyl)-3-methylbutyrat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 25. März 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry. (PDF) In: CPCB. Mai 2007, abgerufen am 13. Juni 2019 (englisch). 
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 947 in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Esfenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Esfenvalerat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.