Lactit

Strukturformel
Strukturformel von Lactit
Allgemeines
FreinameLactitol
Andere Namen
  • Lactobiosit
  • Lactositol
  • Laktit
  • (2S,3R,4R,5R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-yloxy]hexan-1,2,3,5,6-pentaol (IUPAC)
  • 4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-glucitol (CAS, WHO)
  • E 966[1]
  • LACTITOL (INCI)[2]
SummenformelC12H24O11
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer209-566-5
ECHA-InfoCard100.008.698
PubChem157355
ChemSpider138481
DrugBankDB12942
WikidataQ415020
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A06AD12

Wirkstoffklasse

Laxantien

Wirkmechanismus

Osmotisch wirkendes Laxans

Eigenschaften
Molare Masse344,31 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 146 °C (Lactitol)[3]
  • 94–97 °C, auch 120 °C angegeben (Lactitol-Monohydrat)[3]
  • 75 °C (Lactitol·Dihydrat) [3]
Löslichkeit

0,75 g in 100 ml Ethanol[4]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]

Lactitol-Monohydrat

keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

> 30.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Lactitol·Monohydrat)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lactit (Lebensmittelzusatzstoff E 966), auch Lactitol (INN), ist ein synthetischer Zuckeraustauschstoff, der in der Natur nicht vorkommt.[7] Lactit wird durch katalytische Hydrierung von Milchzucker unter Druck gewonnen.[8] Dabei wird der Glucoseteil der Lactose zu Sorbit (Glucitol) reduziert, die glycosidische Bindung jedoch nicht aufgebrochen. Lactit wird daher chemisch als 4-O-β-D-Galaktopyranosyl-D-glucitol bezeichnet.

Synthese

Die Synthese von Lactit wurde als erstes von Jean Baptiste Senderens im Jahr 1920 beschrieben. Zur katalytischen Hydrierung von Lactose zu Lactit wird Wasserstoff verwendet. Als Katalysatoren können Nickel und Ruthenium verwendet werden. Kupfer und Palladium katalysieren ebenfalls allerdings mit einer geringeren Selektivität und einem kleineren Umsatz. Als Promotoren können beispielsweise Eisen und Chrom für Nickelkatalysatoren und Kohlenstoff für Rutheniumkatalysatoren eingesetzt werden. Die Temperatur und der Druck bei der Reaktionsführung sind abhängig von dem Katalysator und anderen Einflüssen. Die Hydrierung ist eine Oberflächenreaktion, bei der die adsorbierte Lactose mit dem dissoziativ adsorbierten Wasserstoff reagiert. Die Kinetik lässt sich mit der Langmuir-Hinshelwood-Haugen-Watson-Kinetik beschreiben. Mögliche Nebenprodukte sind Sorbit, Galactose, Lactulose und Milchsäure.[9]

Verwendung

Süßstoff

Lactit findet Verwendung als Süßstoff für Nahrungsmittel, vor allem für Diabetiker (Handelsname Lacty). Jedoch beträgt die Süßkraft nur etwa 30–40 % der von Saccharose, so dass die Verbreitung als Süßstoff limitiert ist.[8]

Lactit greift die Zähne nur wenig an, besitzt aber einen relativ starken abführenden Effekt und wird daher auch zu diesem Zweck eingesetzt.[8] Lange und intensive Studien haben gezeigt, dass Lactit keine toxologisch wichtigen Nebenwirkungen aufweist.[10]

Therapeutisch

Therapeutisch wird Lactit zur symptomatischen Behandlung der Verstopfung, die durch andere Maßnahmen nicht gebessert werden kann, und zur symptomatischen Behandlung einer hepatischen Enzephalopathie eingesetzt.

Die Wirkung beruht auf der Umwandlung von Lactit in kurzkettige organische Säuren, die den osmotischen Druck im Colon und infolgedessen den Flüssigkeitseinstrom steigern, welcher für den abführenden Effekt verantwortlich ist (Handelsname Importal).

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 966: Lactitol in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
  2. ↑ Eintrag zu LACTITOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  3. ↑ a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ Hubert Schiweck, Albert Bär, Roland Vogel, Eugen Schwarz, Markwart Kunz, Cécile Dusautois, Alexandre Clement, Caterine Lefranc, Bernd Lüssem, Matthias Moser, Siegfried Peters: Sugar Alcohols. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2012, ISBN 978-3-527-30385-4.
  5. ↑ Datenblatt D-Lactitol monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. November 2016 (PDF).
  6. ↑ Datenblatt LACTITOL MONOHYDRATE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 24. Juni 2009.
  7. ↑ L. O'Brien Nabors (Hrsg.): Alternative Sweeteners. Marcel Dekker Inc., 3. erw. Auflage 2001, ISBN 0-8247-0437-1, S. 297–299.
  8. ↑ a b c Eintrag zu Lactitol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Oktober 2014.
  9. ↑ Shouyun Cheng, Sergio I. Martínez‐Monteagudo: Hydrogenation of lactose for the production of lactitol. In: Asia-Pacific Journal of Chemical Engineering. 14. Auflage. Nr. 1, 2019.
  10. ↑ Alfred Larry Branen, P. Michael Davidson und Branen Larry Branen: Food Additives. Marcel Dekker Inc; 2. Auflage 2001; ISBN 978-0-8247-9343-2; S. 466–467.

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Lacitol: 4-O-β-D-Galactopyranosyl-D-glucitol