2,4-Diaminotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Diaminotoluol
Andere Namen	4-Methyl-m-phenylendiamin 2,4-Toluylendiamin
Summenformel	C7H10N2
Kurzbeschreibung	beige Schuppen mit ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-80-7 EG-Nummer 202-453-1 ECHA-InfoCard 100.002.231 PubChem 7261 ChemSpider 6991 Wikidata Q209195
Eigenschaften
Molare Masse	122,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,045 g·m−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	96–99 °C[1]
Siedepunkt	284–286 °C[1]
Dampfdruck	1,7·10−4 mmHg (25 °C)[3]
Löslichkeit	löslich in Wasser (35 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​317​‐​341​‐​350​‐​361f​‐​373​‐​411 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[5]
MAK	Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Diaminotoluol ist eine giftige chemische Verbindung, die in reiner Form aus bräunlichen, schwach nach Ammoniak riechenden Schuppen besteht. Es ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Polyurethan und entsteht bei der katalytischen Hydrierung von 2,4-Dinitrotoluol.^[7]

Verwendung

Die weitaus größte Menge von 2,4-Diaminotoluol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Toluol-2,4-diisocyanat produziert, welches ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyurethan-Kunststoffe ist. Kleinere Mengen dienen zur Synthese von Industrie-Farbstoffen.

Sicherheitshinweise

2,4-Diaminotoluol gilt als krebserzeugend^[2], ist möglicherweise fruchtschädigend und möglicherweise erbgutverändernd.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 4-Methyl-m-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): 2,4-Diaminotoluene (Memento vom 29. November 2014 im Internet Archive), abgerufen am 18. November 2014.
3. ↑ Eintrag zu Toluene-2,4-diamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 6. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 7261)
4. ↑ Eintrag zu 4-methyl-m-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-80-7 bzw. 2,4-Diaminotoluol), abgerufen am 2. November 2015.
7. ↑ Patent US3246035A: Preparation of non-vicinal aromatic diamines. Angemeldet am 28. November 1962, veröffentlicht am 12. April 1966, Anmelder: FMC Corp, Erfinder: Sylvan E. Forman et al.‌