Kresidine

Die Kresidine bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol (Methoxybenzol), Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃), Methyl- (–CH₃) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₁₁NO und einer molaren Masse von 137,18 g/mol.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Kresidine als Methylderivate der Anisidine, als Methoxyderivate der Toluidine oder als Aminoderivate der methoxysubstituierten Kresole (= Kresylmethylether) ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante. So wie sich die Anisidine vom Namensstamm Anisol bzw. Phenetidine von Phenetol ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kresidine ausgehend von Kresol (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).

Die wichtigsten Kresidine sind:

• 3-Methoxy-p-toluidin, o
• 4-Methoxy-o-toluidin, m
• 6-Methoxy-m-toluidin, p

Kresidine
Stammverbindung
	2-Methylanisol (o-Kresylmethylether)
Strukturformel
Name	3-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol	4-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol	5-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol 3-Methoxy-p-toluidin o	6-Amino-1-methoxy- 2-methylbenzol
CAS-Nummer	19500-02-8	136-90-3	16452-01-0
ECHA-InfoCard	100.202.591	100.213.247	100.036.803
PubChem
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]	Feststoff[2]	Feststoff[3]

Kresidine
Stammverbindung
	3-Methylanisol (m-Kresylmethylether)
Strukturformel
Name	2-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol	4-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol 4-Methoxy-o-toluidin m	5-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol	6-Amino-1-methoxy- 3-methylbenzol
CAS-Nummer	50868-73-0	102-50-1	66584-31-4	39538-68-6
ECHA-InfoCard	100.156.956	100.002.761		100.049.526
PubChem	459249	7610	44533	170219
Kurzbeschreibung	gesundheitsschädliche Flüssigkeit[4]	nur schwer entzündbare, schwarze bis braune Flüssigkeit[5]		gesundheitsschädlicher Feststoff[6]

Kresidine
Stammverbindung
	4-Methylanisol (p-Kresylmethylether)
Strukturformel
Name	2-Amino-1-methoxy- 4-methylbenzol 6-Methoxy-m-toluidin p	3-Amino-1-methoxy- 4-methylbenzol
CAS-Nummer	120-71-8	50868-72-9
ECHA-InfoCard	100.004.018	100.051.634
PubChem	8445	99500
Kurzbeschreibung	schwer entzündbarer, schwarzer Feststoff[7]	gesundheitsschädlicher Feststoff[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt 3-Methoxy-2-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
2. ↑ Datenblatt 4-Methoxy-3-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 16452-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Datenblatt 2-Methoxy-6-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 102-50-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ Datenblatt 2-Methoxy-4-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
7. ↑ Eintrag zu 6-Methoxy-m-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
8. ↑ Datenblatt 5-Methoxy-2-methylaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).

Weblinks

Commons: Kresidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien