Juvabion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Juvabion
Andere Namen	Todomatsusäuremethylester (4R)-4-[(2R)-6-Methyl-4-oxoheptan-2-yl]cyclohexen-1-carbonsäuremethylester (IUPAC)
Summenformel	C16H26O3
Kurzbeschreibung	Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17904-27-7 PubChem 442381 ChemSpider 390830 Wikidata Q10861158
Eigenschaften
Molare Masse	266,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	209–212 °C (1,99 kPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Juvabion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sesquiterpene. Es wirkt als selektives Juvenilhormon. Juvabion verhindert bei Larven der Gemeinen Feuerwanze (Pyrrhocoris apterus) den Übergang zum Erwachsenenstadium. Die Tiere wachsen anormal in einem zusätzlichen Larvenstadium weiter und sterben dann ab.

Vorkommen

Es wird von der Balsamtanne gebildet, andere Tannenarten enthalten analoge Terpene zur Abwehr von Insekten.^[3]

Imagines und Nymphen der Gemeinen Feuerwanze (Pyrrhocoris apterus).

Geschichte

1965 machten Karel Sláma und Carroll Williams die Zufallsentdeckung, dass Papier aus dem Holz der Balsamtanne effektiv Feuerwanzen fernhält, als Larven, die Sláma von Prag nach Boston mitbrachte, sich nach dem 5. Larvenstadium nicht in die Adultform umwandelten, sondern ein außerordentliches 6. und teilweise sogar 7. Larvenstadium einlegten. Dies konnte auf ein bestimmtes Papiertuch zurückgeführt werden, auf dem die Larven transportiert wurden. Daher gaben sie der Substanz den Namen „Paperfactor“.^[4][5] 1966 wurde (+)-Juvabion erstmals isoliert.

Biosynthese

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Juvabion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. August 2015.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Jörg Bohlmann, John Crock, Reinhard Jetter, Rodney Croteau: Terpenoid-based defenses in conifers: cDNA cloning, characterization, and functional expression of wound-inducible (E)-α-bisabolene synthase from grand fir (Abies grandis). In: PNAS. Band 95, Nr. 12, 9. Juni 1998, S. 6756–6761, PMC 22624 (freier Volltext). 
4. ↑ K. Sláma, C. M. Williams: Juvenile hormone activity for the bug Pyrrhocoris apterus. In: PNAS. Band 54, Nr. 2, 1. August 1965, S. 411–414, PMC 219680 (freier Volltext). 
5. ↑ Karel Sláma, Carroll M. Williams: ‘Paper Factor’ as an Inhibitor of the Embryonic Development of the European Bug, Pyrrhocoris apterus. In: Nature. Band 210, Nr. 5033, 16. April 1966, S. 329–330, doi:10.1038/210329a0.