Icean

Strukturformel
Allgemeines
Name	Icean
Andere Namen	Tetracyclo[5.3.1.12,6.04,9]dodecan (IUPAC) Wurtzitan
Summenformel	C12H18
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53283-19-5 PubChem 595503 ChemSpider 26333278 Wikidata Q2855757
Eigenschaften
Molare Masse	163,56 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Icean ist ein gesättigter polycyclischer Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C₁₂H₁₈. Es hat eine molekulare Käfigstruktur, dessen Kohlenstoffgerüst als drei verschmolzene Cyclohexanringe in der Wannenkonformation oder als zwei solcher Ringe in der Sesselkonformation, die durch drei parallele (axiale) Bindungen gebunden sind, betrachtet werden. betrachtet werden kann. Die räumliche Anordnung der Kohlenstoffatome im Icean entspricht der Wurtzitkristallstruktur,^[2] woher auch der Name Wurtzitan rührt.^[3]

Der Name „Icean“ wurde vom Chemiker Louis Fieser etwa ein Jahrzehnt, bevor die Verbindung zum ersten Mal synthetisiert wurde, vorgeschlagen. Er untersuchte die Anordnung von Wassermolekülen in Eis, als ihm auffiel, dass es einen stabilen Kohlenwasserstoff mit der genannten Struktur geben sollte.^[4][5]

Struktur Icean
Stäbchenmodell	Kalottenmodell

Siehe auch

• Asterane
• Adamantan
• Twistan
• Propellane

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ D. P. G. Hamon, G. F. Taylor: A synthesis of tetracyclo[5,3,1,12,6,04,9]dodecane (iceane). In: Australian Journal of Chemistry. Band 29, Nr. 8, 1976, ISSN 0004-9425, S. 1721, doi:10.1071/CH9761721. 
3. ↑ Hans Tobler, Rolf Otto Klaus, Camille Ganter: Wurtzitan (Tetracyclo[5.3.1.12,6.04,9]dodecan). In: Helvetica Chimica Acta. Band 58, Nr. 5, 16. Juli 1975, ISSN 0018-019X, S. 1455–1464, doi:10.1002/hlca.19750580522. 
4. ↑ Louis F. Fieser: Extensions in the use of plastic tetrahedral models. In: Journal of Chemical Education. Band 42, Nr. 8, August 1965, ISSN 0021-9584, S. 408, doi:10.1021/ed042p408. 
5. ↑ Marjorie Senechal, George M. Fleck, Stan Sherer: Shaping space : exploring polyhedra in nature, art, and the geometrical imagination. 2nd ed. Springer, New York 2013, ISBN 978-0-387-92714-5, S. 153–170.