Strukturformel

Der Begriff Strukturformel stellt in der Chemie einen Sammelbegriff für chemische Darstellungsweisen dar, die Information darüber liefern, wie Atome in einem Molekül verbunden und im Raum angeordnet sind.^[1] Strukturformeln zeigen die kovalenten Bindungen und – teilweise – die chemische Struktur. Sie werden besonders in der organischen Chemie verwendet. Als Strukturformeln zunehmender Komplexität können Elektronenformeln, Valenzstrichformeln, Keilstrichformeln und Skelettformeln angesehen werden. Eine Sonderstellung nehmen zudem Projektionsformeln (z. B. die Fischerprojektion und die Newmanprojektion) ein.

Geschichtliches zu Strukturformeln

Nach Vorarbeiten von Charles Frédéric Gerhardt, Hermann Kolbe und Edward Frankland konnte August von Kekulé im Jahr 1857 für viele chemische Elemente die Zahl der möglichen Bindungen zu anderen Atomen angeben. Die Zahl der Bindungen eines Atomes zu anderen Atomen wird seit 1860 (nach einem Vorschlag von Emil Erlenmeyer) Wertigkeit genannt. Kekulé formulierte für das Kohlenstoffatom die Vierwertigkeit. Im Jahr 1865 erkannte Kekulé die chemische Struktur von aromatischen Verbindungen wie Benzol und Naphthalin.

Alexander Butlerow benutzte auf der Naturforscherversammlung in Speyer im Jahr 1861 den Namen chemische Struktur.

Alexander Crum Brown verwendete im Jahr 1864 erstmals eine Strukturformel (für Essigsäure), in der die Bindungen zwischen den Atomen durch Striche gekennzeichnet wurden.

Übersicht

Vergleich verschiedener Formelschreibweisen unterschiedlicher Abstraktionsgrade

	Strukturformeln				Andere Darstellungsweisen
	Elektronenformel	Valenzstrichformel	Keilstrichformel	Skelettformel	Konstitutionsformel	Summenformel	Verhältnisformel
Methan				existiert nicht	CH4	CH4	CH4
Propan					CH3–CH2–CH3	C3H8	C3H8
Essigsäure					CH3–COOH	C2H4O2	CH2O
Wasser				existiert nicht	existiert nicht	H2O	H2O

Aufbau

In der organischen Chemie wird häufig die sogenannte Skelettformel verwendet, bei der C- und H-Atome nicht ausgeschrieben, sondern impliziert (vorausgesetzt) werden. Die Darstellung des Kohlenstoffgerüstes erfolgt über das Zeichnen der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Für jedes Kohlenstoffatom wird eine Ecke gezeichnet. Da Kohlenstoffatome normalerweise 4 Kovalente Bindungen ausbilden, wird die Anzahl der angelagerten Wasserstoffatome berechnet, indem die Anzahl der Bindungen des Kohlenstoffatoms von 4 subtrahiert wird. In aromatischen Ringen ist zudem die Zahl der delokalisierten Elektronen zu berücksichtigen. Im Benzolring befinden sich beispielsweise 6 delokalisierte Elektronen. Folglich ist an jedem der sechs Kohlenstoffatome des Rings nur ein Wasserstoffatom gebunden und nicht zwei wie beim Cyclohexan.

Beispiel

Ein Beispiel ist die Darstellung von Hexamethylentetramin in der Skelettformel:

Die Strukturformel von Benzol auf einer Briefmarke

Wie die Formel zeigt, ist es bei der Skelettformel üblich, auf die Darstellung der Kohlenstoffatome und der Wasserstoffatome zu verzichten. Da ein Kohlenstoffatom vier Bindungen und ein Wasserstoffatom eine Bindung eingehen kann, lässt sich die Zahl der Wasserstoffatome berechnen, die an ein Kohlenstoffatom gebunden sind. An jedem Kohlenstoffatom sind im Beispiel also weitere Wasserstoffatome gebunden. Der Name Hexamethylentetramin resultiert aus der Zahl der Methylengruppen (6=Hexa) und der Zahl der Amingruppen (4=Tetra), vgl. griechische Zahlwörter.

Lange unklar war die Struktur von Benzol und damit auch seine Strukturformel: Die Summenformel dieses aromatischen Kohlenwasserstoffes lautet C₆H₆. Die Konstruktion der entsprechenden Strukturformel erfolgte 1865 durch Friedrich August Kekulé von Stradonitz. Anders als in der Abbildung auf der Briefmarke rechts hat der Benzolring weder Einfach- noch Doppelbindungen an festgelegten Positionen (Mesomerie) – alle C-C-Bindungen im Ring sind identisch.

Vier verschiedene Präsentationsoptionen der Keilstrichformel der natürlichen L-Aminosäure (2S,4R)-4-Hydroxyprolin

Räumliche Darstellung

Strukturformeln geben zwar die exakten Bindungsverhältnisse an, bieten jedoch teilweise nur begrenzte Informationen über die genaue räumliche Struktur eines Moleküls. Die für die Reduzierung auf zwei Dimensionen notwendigen Stauchungen führen dazu, dass Bindungslängen und -winkel verzerrt werden.

Um die räumliche Darstellung von Molekülen in einer Zeichnung zu verdeutlichen, können Bindungen als Keile oder gestrichelte Linien gezeichnet werden. Ein Keil stellt eine Bindung dar, die aus der Papierebene heraus steht, während eine gestrichelte Linie eine Bindung darstellt, die in die Papierebene hinein geht. Dies ist vor allem für die Darstellung der Struktur chiraler Substanzen von Bedeutung.

Eine genaue räumliche Darstellung kann über das Kalottenmodell erzielt werden. Früher wurden dazu Bausätze verwendet, heute ist die dreidimensionale Darstellung am Computer üblich (siehe Molekulare Modellierung).

Halbstrukturformel

In Ergänzung und zur Vereinfachung der Darstellung werden Halbstrukturformeln verwendet.

Aus Summenformeln lässt sich oft nicht erkennen, um welche Substanz es sich handelt. Da es jedoch oft nicht nötig oder sehr aufwändig ist, die Strukturformel eines Moleküls zu zeichnen, wurden Halbstrukturformeln eingeführt.

Die Summenformel C₃H₈O gibt nur die Anzahl der in einem Molekül vorkommenden Atome an, liefert jedoch keine Informationen zur Stoffklasse der Verbindung. Die Halbstrukturformeln CH₃–CH₂–CH₂–OH (1), CH₃–CH(OH)–CH₃ (2) und CH₃–CH₂–O–CH₃ (3), die in der Summe die gleiche Anzahl von Atomarten enthalten, veranschaulichen dies und sagen aus, dass es sich bei (1) und (2) um Alkohole handelt, bei (3) um einen Ether. In dieser Form entspricht die Halbstrukturformel der Konstitutionsformel.

Außer den „echten“ Halbstrukturformeln (CH₃–CH₂–CH₂–OH) hat sich im Laboralltag die zwischen der Summenformel (C₃H₈O) und der Halbstrukturformel liegende gängige Form C₃H₇OH eingebürgert, obwohl diese oft nicht eindeutig ist. Im Beispiel C₃H₇OH bleibt offen, ob es sich hier um 1-Propanol (n-Propanol) oder um das isomere 2-Propanol (iso-Propanol) handelt. Eindeutig ist hingegen die Schreibweise n-C₃H₇OH für 1-Propanol bzw. iso-C₃H₇OH oder i-C₃H₇OH für 2-Propanol. Als eindeutige Zwischenformen findet man für 1-Propanol gelegentlich auch CH₃-(CH₂)₂-OH oder H₃C-(CH₂)₂-OH.

Siehe auch

• Chemical Markup Language (Dokumentenformat für Strukturformeln)
• SMILES (chemischer Strukturcode)

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu structural formula. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.S06061 Version: 2.1.5.

Weblinks

• PubChem-Datenbank mit Strukturformeln (englisch)