Hämatoporphyrin

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Hämatoporphyrin
Andere Namen	Hämatoporphyrin IX 7,12-Bis(1-hydroxyethyl)-2,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphin-2,18-dipropionsäure
Summenformel	C34H38N4O6
Kurzbeschreibung	violettes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14459-29-1 EG-Nummer 238-450-7 ECHA-InfoCard 100.034.939 PubChem 11103 DrugBank DB16183 Wikidata Q908742
Eigenschaften
Molare Masse	598,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–173 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	307 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hämatoporphyrin, auch Haematoporphyrin, (engl.: Hematoporphyrin) entsteht bei der sauren Hydrolyse des Hämoglobins. Hierbei werden die Proteinketten abgespalten sowie das Eisen(II)-ion entfernt. Außerdem werden die beiden Vinylgruppen hydratisiert,^[3] Hämatoporphyrin ist somit ein eisenfreies Häm.

Eigenschaften

Hämatoporphyrin unterscheidet sich von Protoporphyrin IX dadurch, dass die beiden Vinyl-Gruppen infolge Anlagerung von Wasser in Hydroxyethyl-Reste übergegangen sind. Da die Hydratisierung nicht stereospezifisch erfolgt, besteht Hämatoporphyrin aus vier Stereoisomeren.^[3]

Verwendung

• Nachweis von Blut im Stuhl (Hämatoporphyrin-Test, Guajak-Test)
• Photosensibilierung von Tumoren (Photodynamische Therapie – PDT)
• Antidepressivum seit den 1920er Jahren

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Hematoporphyrin, ≥ 55 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Hematoporphyrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 11103)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Hämatoporphyrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.