Folpet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Folpet
Andere Namen	N-(Trichlormethylthio)phthalimid
Summenformel	C9H4Cl3NO2S
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 133-07-3 EG-Nummer 205-088-6 ECHA-InfoCard 100.004.627 PubChem 8607 ChemSpider 8288 Wikidata Q426485
Eigenschaften
Molare Masse	296,56 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,72 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	177 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	0,0013 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,4 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Chloroform (87 g·l−1), Benzol (22 g·l−1) und Isopropanol (12,5 g·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​332​‐​351​‐​400 P: 201​‐​261​‐​273​‐​280​‐​304+340+312​‐​391[1]
Toxikologische Daten	2640 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 22600 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Folpet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalimide, Sulfenamide und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Folpet kann durch Reaktion von Trichlormethansulfenylchlorid (Perchlormethylmercaptan) mit dem Natriumsalz von Phthalimid in einem kalten wässrigen System oder mit Kaliumphthalimid in organischen Lösungsmitteln hergestellt werden.^[3]

Eigenschaften

Folpet ist ein brennbarer, nicht flüchtiger, weißer bis gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

Verwendung und Zulassung

Folpet wird als Fungizid in Pflanzenschutzmitteln verwendet.^[1] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, meist gegen Pilzkrankheiten im Weinbau (z. B. Folpan).^[5]

Folpet ist in der EU seit 2015 als Biozid der Produktart 6 genehmigt.^[6] Es kommt zum Beispiel bei der Konservierung von Farben zum Einsatz. Außerdem wurde es für die Produktarten 7 (Beschichtungsschutzmittel) und 9 (Schutzmittel für Fasern, Leder, Gummi und polymerisierte Materialien) genehmigt.^[7][8]

Folpet ist vermutlich karzinogen. Aus Gründen der Anwendersicherheit (Einatmen von Staub beim Einfüllen) wurde 1986 die Zulassung nicht verlängert^[9] und Folpet erst deutlich später als Wasserdispergierbares Granulat (WDG) wieder zugelassen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Folpet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals, Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4065.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Folpet in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
4. ↑ Eintrag zu N-(trichloromethylthio)phthalimide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Folpet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Folpet“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
6. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2015/1757 der Kommission vom 28. September 2015 zur Genehmigung von Folpet als Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 6
7. ↑ Durchführungsverordnung (EU) 2015/1758 der Kommission vom 28. September 2015 zur Genehmigung von Folpet als alter Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktarten 7 und 9
8. ↑ Information on biocides. ECHA, abgerufen im Jahr 2023. 
9. ↑ Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage der Abgeordneten Frau Hönes, Werner (Dierstorf) und der Fraktion DIE GRÜNEN – Drucksache 10/5953 – Nichtverlängerung der Zulassung von 36 Pflanzenschutzmitteln mit den Wirkstoffen Captan, Captafol und Folpet (22. September 1986).