Benfuracarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benfuracarb
Andere Namen	Ethyl-N-[(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyloxy-carbonyl)methylaminothio]-N-isopropyl-beta-alaninat
Summenformel	C20H30N2O5S
Kurzbeschreibung	braun-rote viskose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82560-54-1 EG-Nummer 617-356-3 ECHA-InfoCard 100.114.867 PubChem 54886 ChemSpider 49560 Wikidata Q817158
Eigenschaften
Molare Masse	410,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,142 g·cm−3[1]
Siedepunkt	110 °C bei 3 Pa[1]
Dampfdruck	vernachlässigbar[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​331​‐​361f​‐​410 P: 261​‐​273​‐​301+312+330​‐​304+340+311​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten	105 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benfuracarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Benzofurane.

Gewinnung und Darstellung

Benfuracarb kann durch Reaktion von Carbofuran mit Schwefeldichlorid und anschließende Reaktion mit β-Alanin-N-(1-methylethyl)-ethylester gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Benfuracarb ist eine braun-rote, viskose, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei einer Temperatur von über 225 °C.^[1]

Verwendung

Benfuracarb wird als Insektizid bei Zitrusfrüchten, Mais, Reis, Zuckerrüben und Gemüse verwendet und wirkt unter anderem gegen Chrysomelidae, Elateridae, Aphididae. Die Wirkung erfolgt durch Hemmung der Cholinesterase.^[4]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das den Wirkstoff Benfuracarb enthält.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Benfuracarb in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu benfuracarb (ISO) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Thomas A. Unger; Pesticide synthesis handbook, S. 66; ISBN 978-0815514015.
4. ↑ Terence Robert (Hrsg.): Roberts, D. H. Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Part 2, S. 10; ISBN 978-0854044993.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benfuracarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.