Dapitant

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dapitant
Andere Namen	Erispant RPR 100893 (2S)-1-[(3aS,4S,7aS)-4-Hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-7,7-diphenyl-1,3,3a,5,6,7a-hexahydroisoindol-2-yl]-2-(2-methoxyphenyl)propan-1-on (IUPAC)
Summenformel	C37H39NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153438-49-4 PubChem 132961 ChemSpider 117339 Wikidata Q1165545
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Analgetikum
Wirkmechanismus	NK1-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	561,718 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dapitant ist eine chemische Verbindung, die als potenzieller Arzneistoff zur Behandlung von Migräne-Schmerzen entwickelt wurde. Nachdem in einer klinischen Studie keine Wirksamkeit bei der Akutbehandlung der Migräne beobachtet werden konnte, wurde seine weitere klinische Entwicklung von dem Pharmaunternehmen Aventis eingestellt.^[2] Pharmakologisch ist Dapitant ein Neurokinin-Antagonist.

Wirkmechanismus (Pharmakodynamik)

Dapitant hemmt als Antagonist den Neurokinin-NK₁-Rezeptor. Es verdrängt den körpereigenen Liganden Substanz P von seiner Bindungsstelle am Rezeptor und verhindert dadurch die durch Substanz P vermittelten Effekte. Im Tierexperiment wirkt Dapitant entzündungshemmend und analgetisch.^[3] Zudem hemmt es in einem Tiermodell der Migräne die krankheitstypische Freisetzung entzündungsfördernder Peptide.^[4] Eine therapeutische Wirksamkeit konnte jedoch in klinischen Studien nicht bestätigt werden.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b} Diener HC: RPR100893, a substance-P antagonist, is not effective in the treatment of migraine attacks. In: Cephalalgia. 23. Jahrgang, Nr. 3, April 2003, S. 183–185, PMID 12662184. 
3. ↑ Campbell EA, Gentry C, Patel S, et al.: Oral anti-hyperalgesic and anti-inflammatory activity of NK(1) receptor antagonists in models of inflammatory hyperalgesia of the guinea-pig. In: Pain. 87. Jahrgang, Nr. 3, September 2000, S. 253–263, PMID 10963905. 
4. ↑ Lee WS, Moussaoui SM, Moskowitz MA: Blockade by oral or parenteral RPR 100893 (a non-peptide NK1 receptor antagonist) of neurogenic plasma protein extravasation within guinea-pig dura mater and conjunctiva. In: Br. J. Pharmacol. 112. Jahrgang, Nr. 3, Juli 1994, S. 920–924, PMID 7921621, PMC 1910223 (freier Volltext).