D-Luciferin

Strukturformel
Allgemeines
Name	D-Luciferin
Andere Namen	D-(−)-Luciferin (S)-2-(6-Hydroxy-2-benzothiazolyl)-2-thiazolin-4-carboxylsäure 4,5-Dihydro-2-(6-hydroxy-2-benzothiazolyl)-4-thiazolcarboxylsäure Firefly Luciferin
Summenformel	C11H8N2O3S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2591-17-5 EG-Nummer 219-981-3 ECHA-InfoCard 100.018.166 PubChem 92934 ChemSpider 16735812 Wikidata Q63390514
Eigenschaften
Molare Masse	280,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

D-Luciferin (auch Firefly Luciferin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Luciferine, die in biolumineszenten Organismen zur Erzeugung von Licht dienen. In der Biochemie wird Luciferin als Substrat des Reporterenzyms Luciferase verwendet.

Eigenschaften

In Leuchtkäfern wird das D-Luciferin in den Peroxisomen der Zellen des Leuchtorgans gebildet und zur Lichterzeugung oxidativ decarboxyliert.^[2]

Decarboxylierung des oxidierten D-Luciferins

Das D-Luciferin wird im Zuge einer Biolumineszenz durch das Enzym Luciferase oxidativ zu Oxyluciferin (oxy-L) decarboxyliert:

${\displaystyle \mathrm {LH_{2}+O_{2}+ATP{\xrightarrow[{Mg^{2+}}]{Luciferase}}\ oxy{\text{-}}L+CO_{2}+AMP+PP_{i}+h\nu } }$

Die Reaktion erfolgt in vitro bei einem pH-Optimum von 7,8 bei Raumtemperatur. Während die Farbe der Biolumineszenz In vivo gelbgrün bis gelb ist (552–582 nm), ist das Spektrum in vitro größer. Bei saurem pH-Wert gibt es eine Verschiebung ins Rotspektrum (615 nm). Daneben absorbiert es Licht bei 327 nm und emittiert Fluoreszenz bei 530 nm.

Die Biosynthese von D- und L-Luciferin erfolgt aus zwei Cysteinen und p-Benzochinon oder Hydrochinon.^[3] Die chemische Synthese erfolgt analog.^[4]

Biosynthese in Luciola lateralis

Anwendungen

D-Luciferin wird in Verbindung mit der Verwendung von Luciferasen als Reportergen verwendet.^[5][6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt D-Luciferin, bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Dezember 2017 (PDF).
2. ↑ G. A. Keller, S. Gould, M. Deluca, S. Subramani: Firefly luciferase is targeted to peroxisomes in mammalian cells. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 84, Nummer 10, Mai 1987, S. 3264–3268, PMID 3554235, PMC 304849 (freier Volltext).
3. ↑ Y. Oba, N. Yoshida, S. Kanie, M. Ojika, S. Inouye: Biosynthesis of firefly luciferin in adult lantern: decarboxylation of L-cysteine is a key step for benzothiazole ring formation in firefly luciferin synthesis. In: PloS one. Band 8, Nummer 12, 2013, S. e84023, doi:10.1371/journal.pone.0084023, PMID 24391868, PMC 3877152 (freier Volltext).
4. ↑ S. Kanie, T. Nishikawa, M. Ojika, Y. Oba: One-pot non-enzymatic formation of firefly luciferin in a neutral buffer from p-benzoquinone and cysteine. In: Scientific Reports. Band 6, April 2016, S. 24794, doi:10.1038/srep24794, PMID 27098929, PMC 4838837 (freier Volltext).
5. ↑ L. Pinto da Silva, J. C. Esteves da Silva: Firefly luciferin as a multifunctional chemiluminescence molecule. In: Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology. Band 12, Nummer 9, September 2013, S. 1615–1621, doi:10.1039/c3pp50086a, PMID 23712132.
6. ↑ J. Vieira, L. Pinto da Silva, J. C. Esteves da Silva: Advances in the knowledge of light emission by firefly luciferin and oxyluciferin. In: Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. Band 117, Dezember 2012, S. 33–39, doi:10.1016/j.jphotobiol.2012.08.017, PMID 23026386.