N-Methyl-D-glucamin

Strukturformel
Strukturformel in der Fischer-Projektion
Allgemeines
Name	N-Methyl-D-glucamin
Andere Namen	Meglumin Methylglukamin 1-Desoxy-1-methylaminosorbit NMDG NMG D-(–)-N-Methylglucamin METHYLGLUCAMINE (INCI)[1]
Summenformel	C7H17NO5
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6284-40-8 EG-Nummer 228-506-9 ECHA-InfoCard 100.025.916 PubChem 8567 ChemSpider 8249 DrugBank DB09415 Wikidata Q288875
Eigenschaften
Molare Masse	195,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	128–131 °C[2]
Siedepunkt	210 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser: 1000 g·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Methyl-D-glucamin (Abk. NMDG oder NMG, auch Meglumin) ist eine chemische Verbindung, die von D-Glucose abgeleitet ist. Anstelle des Aldehyd-Sauerstoffs der Glucose trägt sie eine Methylamino-Gruppe. Das Amin reagiert basisch, der Stickstoff ist also in der Lage ein Proton aufzunehmen. Dadurch ist N-Methyl-D-glucamin in wässriger Lösung zum Teil positiv geladen.

In der Elektrophysiologie wird N-Methyl-D-glucamin als Ersatz für Natriumionen (Na⁺) eingesetzt. NMDG zeichnet sich durch eine osmotische Aktivität aus, die ähnlich der von Natriumionen ist. Zellmembranen sind für NMDG undurchlässig. Auch in Kulturmedien wird NMDG als Natriumersatz verwendet, etwa wenn die kultivierten Zellen empfindlich auf Na⁺-Ionen reagieren.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu METHYLGLUCAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt N-Methyl-D-glucamin bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.