Cinchonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinchonin
Andere Namen	(+)-Cinchonin (8R,9S)-Cinchonin
Summenformel	C19H22N2O
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-10-5 EG-Nummer 204-234-6 ECHA-InfoCard 100.003.850 PubChem 90454 ChemSpider 746392 Wikidata Q2972710
Eigenschaften
Molare Masse	294,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	258–264 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317 P: 261​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​333+313[1]
Toxikologische Daten	455,8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cinchonin ist ein China-Alkaloid. Strukturell zählt es zu den Chinolin-Alkaloiden und ist das wichtigste Nebenalkaloid von Chinin.^[3] Es ist ein kristallines, geruchsloses Pulver. Die Verbindung ist ein Diastereomer von Cinchonidin.

Cinchonin kommt in vielen Cinchona-Arten (Rubiaceae), wie im Roten Chinarindenbaum Cinchona pubescens aber auch Cinchona officinalis und Cinchona spp vor^[4] und wird aus der Rinde des Baumes isoliert. Dem schottischen Arzt und Pharmakologen Andrew Duncan gelang als erstes die Isolierung des Reinstoffs.^[5][6]

Cinchonin wirkt gegen Malaria, ist aber nicht so stark wirksam, wie Chinin.^[3]

Cinchonin kann zur Racematspaltung sowie zur Fällung von Bismut, Cadmium, Germanium, Molybdän und Wolfram benutzt werden.^[3]

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Cinchonin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Juni 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Cinchonin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juni 2020 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Cinchonin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Juni 2020.
4. ↑ CINCHONININE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
5. ↑ George Thomas Bettany: Duncan, Andrew (1773-1832). In: Dictionary of National Biography, 1885-1900, Volume 16. Abgerufen am 4. Januar 2022 (englisch). 
6. ↑ Johann Samuel Ersch, Johann Gottfried Gruber: Allgemeine Encyklopädie der Wissenschaften und Künste in alphabetischer Folge. 79. Teil. F.A. Brockhaus, Leipzig 1865, S. 262.