Canadin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Canadin
Andere Namen	Xanthopuccin (S)-Tetrahydroberin (S)-Canadin (–)-Canadin
Summenformel	C20H21NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5096-57-1 [(S)-(–)-Canadin] 2086-96-6 [(R)-(+)-Canadin] 522-97-4 (unspez.) EG-Nummer 225-815-0 ECHA-InfoCard 100.023.468 PubChem 21171 ChemSpider 19910 Wikidata Q4382087
Eigenschaften
Molare Masse	339,4 g·mol−1
Schmelzpunkt	134 °C [(S)-(–)-Canadin][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330[2]
Toxikologische Daten	940 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Canadin ist ein Benzylisochinolin-Alkaloid (BIA) aus der strukturellen Untergruppe der Protoberberin-Alkaloide.

Canadin kommt hauptsächlich in der Kanadischen Orangenwurzel vor. Es ist aber auch in vielen Pflanzen der Familie der Papaveraceae vorhanden, wie z. B. Corydalis yanhusuo und Corydalis turtschaninovii.

Canadin enthält – wie auch die anderen Protoberberin-Alkaloide – eine Benzylisochinolin-Struktureinheit. Dabei wird die sogenannte Berberin-Brücke gebildet. Dies geschieht durch oxidative Cyclisierung unter Einbeziehung der Stickstoff-Methyl-Gruppe. Die vollständige Synthese beginnt meist bei einem Phenylethylamin. Dort wird dann der Isochinolin-Ring durch eine Bischler-Napieralski-Reaktion geschlossen.^[1]

Canadin besitzt in vitro verschiedene Wirkungen: Es stimuliert die Myogenese und hemmt den Abbau von Muskelproteinen.^[3] Außerdem blockiert es K(ATP)-Kanäle in Dopaminneuronen.^[4][5] Zudem kann es spannungsabhängige Calciumkanäle blockieren, jedoch ist die Wirkung deutlich niedriger als bei Verapamil.^[6]

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Protoberberin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2020.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Canadine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2020 (PDF).
3. ↑ Hyejin Lee, Sang-Jin Lee, Gyu-Un Bae, Nam-In Baek, Jae-Ha Ryu: Canadine from Corydalis turtschaninovii Stimulates Myoblast Differentiation and Protects against Myotube Atrophy. In: International Journal of Molecular Sciences. 18. Jahrgang, Nr. 12, 2017, S. 2748, doi:10.3390/ijms18122748, PMID 29258243, PMC 5751347 (freier Volltext). 
4. ↑ Chen Wu, Kechun Yang, Qiang Liu, Matoko Wakui, Guo-zhang Jin, Xuechu Zhen, Jie Wu: Tetrahydroberberine blocks ATP-sensitive potassium channels in dopamine neurons acutely-dissociated from rat substantia nigra pars compacta. In: Neuropharmacology. 59. Jahrgang, Nr. 7–8, 2010, S. 567–72, doi:10.1016/j.neuropharm.2010.08.018, PMID 20804776. 
5. ↑ Jie Wu, Guo Zhang Jin: Tetrahydroberberine blocks membrane K+ channels underlying its inhibition of intracellular message-mediated outward currents in acutely dissociated CA1 neurons from rat hippocampus. In: Brain Research. 775. Jahrgang, Nr. 1–2, 1997, S. 214–8, doi:10.1016/s0006-8993(97)00960-8, PMID 9439847. 
6. ↑ S Yang, Y.S. Miao, Q Han, M.H. Jiang, G. Z. Jin: Effects of (-)-stepholidine and tetrahydroberberine on high potassium-evoked contraction and calcium influx in rat artery. In: Zhongguo Yao Li Xue Bao. 14. Jahrgang, Nr. 3, 1993, S. 235–237, PMID 8237399 (chinaphar.com).