Chlormethylethylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlormethylethylether
Andere Namen	Chlormethoxyethan Ethoxychlormethan
Summenformel	C2H5OCH2Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3188-13-4 EG-Nummer 221-687-5 ECHA-InfoCard 100.019.716 PubChem 18523 Wikidata Q1075275
Eigenschaften
Molare Masse	94,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,019 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	82 °C[1]
Brechungsindex	1,404 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​312​‐​319​‐​332​‐​351 P: 210​‐​280​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chlormethylethylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkylether.

Gewinnung und Darstellung

Zur großtechnischen Herstellung von Chlormethylethylether setzt man ein Gemisch von Ethanol und Formaldehyd-Lösung mit Salzsäure bei Temperaturen von 0–30 °C in Rührkesselreaktoren um.^[2]

Das eingesetzte Ethanol kann entweder wasserfreies oder technisches Ethanol sein. Formaldehyd wird als wässrige Lösung (Formalin) oder in Form des Paraformaldehyds eingesetzt. Bei diesem Prozess werden Ausbeuten von etwa 90–97 % erreicht.^[2]

Eigenschaften

Chlormethylethylether ist eine farblose Flüssigkeit.^[1]

Verwendung

Chlormethylethylether kann als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Acetochlor) verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Chloromethyl ethyl ether, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Oktober 2012 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Patent CN101372448B: Production method of chloromethyl ethyl ether. Veröffentlicht am 19. Oktober 2011, Anmelder: Jiangsu Changlong Chemical Co. Ltd., Erfinder: Hongyi Wan, Mingruo Lu, Qinghai Tian, Zhongze Zhang.‌
3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).