Chinacridon

Strukturformel
Lineares trans-Isomer
Allgemeines
Name	Chinacridon
Andere Namen	5,12-Dihydrochino[2,3-b]acridin-7,14-dion C.I. 73900 Pigment Violet 19 CI 73900 (INCI)[1]
Summenformel	C20H12N2O2
Kurzbeschreibung	rotes bis violettes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1047-16-1 EG-Nummer 213-879-2 ECHA-InfoCard 100.012.618 PubChem 13976 ChemSpider 13369 Wikidata Q418071
Eigenschaften
Molare Masse	312,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,02 mg·ml−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chinacridon (kurz: QAC von engl. Quinacridone) ist ein industrielles organisches Pigment und organischer Halbleiter mit roten bis violetten Farbtönen. Es wird zur Herstellung von Lacken, Kunststoffen und Druckfarben, sowie für diverse Spezialanwendungen (u. a. Künstlerfarben) eingesetzt.^[3] Chinacridon bildet die Grundstruktur der Chinacridon-Pigmente.

Struktur und Eigenschaften

Chinacridon besteht aus fünf aneinandergereihten sechsgliedrigen Ringen und leitet sich strukturell von der Grundstruktur des Acridons ab, indem die Acridonstruktur verdoppelt und so aneinandergelegt wird, dass sich zwei periphere Sechsringe überlappen. Die zu beiden Seiten des zentralen Sechsrings sich anschließenden Ringe sind heteroaromatisch und entsprechen strukturell dem 4-Pyridon.

Isomere Chinacridone
Lineares trans-Isomer
Lineares cis-Isomer
Angulares cis-Isomer
Angulares trans-Isomer

Die fünf Ringe können sowohl zu einer angularen als auch zu einer linearen (dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffs Pentacen verwandten) Chinaridonform kondensieren. Beide Formen können zudem jeweils als cis- und trans-Isomer auftreten. Damit ergeben sich vier verschiedene Isomere von Chinacridon, von denen nur das lineare trans-Isomer von Bedeutung ist.^[3]

Das lineare trans-Chinacridon (C.I. Pigment Violet 19) lässt sich in vier verschiedenen Kristallstrukturen kristallisieren – den Kristallmodifikationen alpha-I (trüb rotviolett), alpha-II (rot), beta (rotviolett) und gamma (rot).^[4] Die alpha-Modifikationen wandeln sich bei hoher Temperatur in andere Phasen um. Die beta- und die gamma-Modifikation zeichnen sich durch eine hohe chemische und thermische Stabilität aus – beide Modifikationen werden daher für technische Anwendungen eingesetzt.^[5]

Die Kristallstruktur der beta-Modifikation ist dadurch charakterisiert, dass entlang der Richtung der Wasserstoffbrückenbindungen (H-Brücken) die Moleküle zu einer Kette verbunden sind, wobei jedes Molekül mit zwei Nachbarn über je zwei Wasserstoffbrücken verbunden ist.^[4] Die gamma-Modifikation von Chinacridon wird dagegen durch eine Kristallstruktur definiert, in der entlang der Richtung der Wasserstoffbrückenbindungen die Moleküle zueinander gekreuzt orientiert sind (Jägerzaunstruktur). Durch dieses Packungsmotiv ist jedes Molekül mit vier Nachbarn über je eine Wasserstoffbrücke verbunden.^[6]

Chinacridon ist in den meisten Lösungsmitteln wie z. B. Wasser bei Raumtemperatur unlöslich. Gut löslich ist es in den Medien Trifluoressigsäure oder in konzentrierter Schwefelsäure. Es wird daher vom menschlichen Körper nicht aufgenommen, d. h., es ist nicht bioverfügbar und daher ungiftig.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CI 73900 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Chinacridon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Chinacridon-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Dezember 2014.
4. ↑ ^{a b} E. F. Paulus, F. J. J. Leusen, M. U. Schmidt: Crystal structures of Quinacridones. In: Cryst. Eng. Comm. 2007, 9, S. 131–143; doi:10.1039/B613059C.
5. ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.
6. ↑ G. D. Potts, W. Jones, J. F. Bullock, S. J. Andrews, S. J. Maginn: The crystal structure of quinacridone: an archetypal pigment. In: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, S. 2565–2566; doi:10.1039/C39940002565.