Flavanthrongelb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flavanthrongelb
Andere Namen	Flavanthren Flavanthron Benzo[h]benzo[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridin-8,16-dion C.I. Pigment Yellow 24 C.I. Vat Yellow 1 C.I. 70600
Summenformel	C28H12N2O2
Kurzbeschreibung	rötlich-gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 475-71-8 EG-Nummer 207-498-0 ECHA-InfoCard 100.006.818 PubChem 68059 ChemSpider 61374 Wikidata Q1427452
Eigenschaften
Molare Masse	408,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flavanthrongelb ist ein gelbes Anthrachinon-Pigment, das für industrielle Anwendungen als Farbmittel sowie für die Entwicklung organischer Halbleiter von Bedeutung ist.

Das Molekül ist in seiner molekularen Grundstruktur^[3][4] mit dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Pyranthren verwandt.

Gewinnung

Flavanthron wird durch Dimerisierung von 1-Chlor-2-aminoanthrachinon in Kupferpulver in einer Ullmann-Reaktion gewonnen.^[5]

Verwendung

Als organischer Halbleiter^[6] lässt sich Flavanthron in der Entwicklung optoelektronischer Bauteile, z. B. im optoelektronischen Detektor oder Aktor (organische Leuchtdiode)^[7] einsetzen.

Industriell wird es v. a. als Küpenfarbstoff und Pigment verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Herbst, W. und Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente – Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Benzo[h]benz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridine-8,16-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
3. ↑ H. P. Stadler: The crystal structure of flavanthrone. In: Acta Crystallographica. Band 6, Nr. 6, 1953, S. 540–542, doi:10.1107/S0365110X53001459 (iucr.org [PDF]). 
4. ↑ D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments. Band 67, Nr. 2, 1. November 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002. 
5. ↑ Eintrag zu Flavanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2014.
6. ↑ Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe: Charge transfer across the organic photoconductor–dodecane interface. Part 5.—Pyranthrone–dodecane (containing aliphatic amines). In: Faraday Discuss. Chem. Soc. Band 70, 1980, S. 321–339, doi:10.1039/DC9807000321. 
7. ↑ Patent US5674597: Organic electroluminescent elements. Angemeldet am 13. Januar 1995, veröffentlicht am 7. Oktober 1997, Anmelder: Sanyo Electric Co., Ltd., Erfinder: Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata.‌