1,2-Dihydropyridin

Strukturformel
Struktur von 1,2-Dihydropyridin
Allgemeines
Name1,2-Dihydropyridin
Andere Namen

Dihydropyridin

SummenformelC5H7N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer22694-45-7
PubChem407038
WikidataQ15632861
Eigenschaften
Molare Masse81,12 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Dihydropyridin ist eine chemische Verbindung, bestehend aus einem sechsgliedrigen ungesättigten Ring, der ein Stickstoffatom besitzt. Ihr ungesättigtes Analogon ist das Pyridin. 1,2-Dihydropyridin ist ein Isomer zu 1,4-Dihydropyridin.

Darstellung

Die Reduktion von Pyridin mittels Lithiumaluminiumhydrid ergibt ein Gemisch aus 1,2-Dihydropyridin, 1,4-Dihydropyridin und 2,5-Dihydropyridin.[S 1][2][3]

Biologische Bedeutung

Von biologischer Bedeutung unter den 1,2-Dihydropyridin-Derivaten ist unter anderem der AMPA-Antagonist Perampanel, der als Antikonvulsivum bei Epilepsien eingesetzt wird.

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 doi:10.1021/jo00059a041.
  3. D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.

Anmerkungen

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dihydropyridin: CAS-Nr.: 67684-02-0, PubChem: 15738596, ChemSpider: 10609350, Wikidata: Q27149850.

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Struktur von 1,2-Dihydropyridin