Alogliptin

Strukturformel
Allgemeines
FreinameAlogliptin
Andere Namen

2-({6-[(3R)-3-Amino-1-piperidinyl]-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl}methyl)benzonitril

SummenformelC18H21N5O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer)821-899-3
ECHA-InfoCard100.256.501
PubChem11450633
ChemSpider9625485
DrugBankDB06203
WikidataQ4734170
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A10BH04

Wirkstoffklasse

Antidiabetikum

Wirkmechanismus

DPP-4-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse339,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

180–182 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Benzoat

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alogliptin ist ein antidiabetisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Gliptine zur Behandlung eines Diabetes mellitus vom Typ 2.

Eigenschaften

Alogliptin hemmt die Dipeptidylpeptidase 4 (DPP-4)[2] und fördert so die antidiabetischen Effekte der Inkretine. Die therapeutische Wirksamkeit von Alogliptin entspricht der anderer Hemmer der Dipeptidylpeptidase 4.[3] Im April 2016 warnte die Food and Drug Administration vor einem erhöhten Risiko für Herzversagen nach Einnahme von Alogliptin oder Saxagliptin.[4][5] Hemmer der Dipeptidylpeptidase 4 können Gelenkschmerzen verursachen.[6] Handelsnamen von Alogliptin sind Nesine und Vipidia.[7] Kombinationspräparate sind Kazano und Vipdomet (beide mit Metformin) sowie Oseni und Incresync (mit Pioglitazon).[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Alogliptin Benzoate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 31. Mai 2022 (PDF).
  2. Jun Feng, Zhiyuan Zhang, Michael B. Wallace, Jeffrey A. Stafford, Stephen W. Kaldor: Discovery of Alogliptin: A Potent, Selective, Bioavailable, and Efficacious Inhibitor of Dipeptidyl Peptidase IV. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 50, Nr. 10, Mai 2007, S. 2297–2300, doi:10.1021/jm070104l.
  3. A. B. Marino, S. W. Cole: Alogliptin: safety, efficacy, and clinical implications. In: Journal of pharmacy practice. Band 28, Nummer 1, Februar 2015, S. 99–106, doi:10.1177/0897190014522063, PMID 24532820.
  4. FDA Drug Safety Communication: FDA adds warnings about heart failure risk to labels of type 2 diabetes medicines containing saxagliptin and alogliptin. In: fda.gov. 11. Februar 2014, abgerufen am 12. Februar 2019 (englisch).
  5. A. J. Scheen: Cardiovascular Effects of New Oral Glucose-Lowering Agents: DPP-4 and SGLT-2 Inhibitors. In: Circulation research. Band 122, Nummer 10, Mai 2018, S. 1439–1459, doi:10.1161/CIRCRESAHA.117.311588, PMID 29748368, PMC 5959222 (freier Volltext).
  6. FDA Drug Safety Communication: FDA warns that DPP-4 inhibitors for type 2 diabetes may cause severe joint pain. In: fda.gov. 16. Oktober 2006, abgerufen am 12. Februar 2019 (englisch).
  7. a b G. M. Keating: Alogliptin: a review of its use in patients with type 2 diabetes mellitus. In: Drugs. Band 75, Nummer 7, Mai 2015, S. 777–796, doi:10.1007/s40265-015-0385-y, PMID 25855222.

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Strukturformel mit ausgezeichneter Methylgruppe