Allose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Allose
Andere Namen	6-(Hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
Summenformel	C6H12O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2595-97-3 (D-Allose) 7635-11-2 (L-Allose) EG-Nummer 219-994-4 ECHA-InfoCard 100.018.178 PubChem 102288 ChemSpider 92408 Wikidata Q72152628
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	143–146 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Allose gehört zu den Monosacchariden (Einfachzucker, einer Untergruppe der Kohlenhydrate). Allose ist eine Hexose, das bedeutet, sie besitzt sechs Kohlenstoffatome. Sie hat wie alle Hexosen die Summenformel C₆H₁₂O₆. Sie ist stereoisomer zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen, der reduzierenden „Aldehydzucker“.

Die Zuordnung zur D-Form (dexter: rechts) oder L-Form (laevus: links) erfolgt nach Anordnung der sekundären OH-Gruppe in der Fischer-Projektion am chiralen C-Atom Nr. 5. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Allose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Allose gemeint. L-Allose besitzt nur marginale Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Allose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt:^[2]

D-Allose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Allofuranose 5 %	β-D-Allofuranose 7 %
	α-D-Allopyranose 18 %	β-D-Allopyranose 70 %
Sesselkonformation

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt beta-D-Allose, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. Juni 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

Weblinks

Commons: Allose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien