7-Hydroxymitragynin

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Hydroxymitragynin
Summenformel	C23H30N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 174418-82-7 PubChem 44301524 ChemSpider 23152144 Wikidata Q4642872
Eigenschaften
Molare Masse	414,50 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Hydroxymitragynin (7-HMG) ist ein Metabolit und Oxidationsprodukt des Kratomalkaloids Mitragynin. Es ist ein atypisches Opioid mit schmerzstillender Wirkung.

(c) ​English Wikipedia Benutzer Ingenium, CC BY-SA 3.0

Pharmakologie

Im Kratombaum wurde 7-Hydroxymitragynin bislang nicht nachgewiesen. In Analysen von frischem Kratomblättern blieb der Gehalt unterhalb der Nachweisgrenze. In Kratomprodukten, welche während der Verarbeitung der Luftoxidation ausgesetzt waren, fand sich 7-HMG mit bis zu zwei Prozent des Gesamtalkaloidgehalts.^[2][3]

Kruegel et al. beschreiben 7-HMG als Partialagonisten am μ-Opioidrezeptor (hMOR1, EC50 = 34.5 nM, Emax = 47 %).^[4] Es wirkt dabei spezifisch über den G-Protein-Signalweg, ohne β-Arrestin2 zu binden.^[5]

7-HMG dringt weniger gut ins Gehirn ein als Mitragynin.^[4][6] Die Plasmaproteinbindung wird mit 90 % angegeben.^[7]

Im Menschen wird es metabolisiert zu Pseudoindoxylmitragynin.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ A. Sharma, C. R. McCurdy: Assessing the therapeutic potential and toxicity of Mitragyna speciosa in opioid use disorder. In: Expert Opin Drug Metab Toxicol. 2020, S. 1–3, doi:10.1080/17425255.2021.1853706, PMID 33213215. 
3. ↑ O. Temme (2011), Dissertation: „Alkaloide der Pflanze Mitragyna speciosa in Kratomzubereitungen“.
4. ↑ ^{a b} A. C. Kruegel, R. Uprety, S. G. Grinnell et al.: 7-Hydroxymitragynine Is an Active Metabolite of Mitragynine and a Key Mediator of Its Analgesic Effects. In: ACS Cent Sci. Band 5, Nr. 6, 2019, S. 992–1001, doi:10.1021/acscentsci.9b00141, PMID 31263758, PMC 6598159 (freier Volltext). 
5. ↑ A. C. Kruegel, M. M. Gassaway, A. Kapoor, A. Váradi, S. Majumdar, M. Filizola, J. A. Javitch, D. Sames: Synthetic and Receptor Signaling Explorations of the Mitragyna Alkaloids: Mitragynine as an Atypical Molecular Framework for Opioid Receptor Modulators. In: J Am Chem Soc. Band 138, Nr. 21, 2016, S. 6754–64, doi:10.1021/jacs.6b00360, PMID 27192616, PMC 5189718 (freier Volltext). 
6. ↑ S. R. Yusof, M. Mohd Uzid, E. H. Teh, N. A. Hanapi, M. Mohideen, A. S. Mohamad Arshad, M. N. Mordi, I. Loryan, M. Hammarlund-Udenaes: Rate and extent of mitragynine and 7-hydroxymitragynine blood-brain barrier transport and their intra-brain distribution: the missing link in pharmacodynamic studies. In: Addict Biol. Band 24, Nr. 5, 2019, S. 935–945, doi:10.1111/adb.12661, PMID 30088322. 
7. ↑ V. K. Manda, B. Avula, Z. Ali, I. A. Khan, L. A. Walker, S. I. Khan: Evaluation of in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME) properties of mitragynine, 7-hydroxymitragynine, and mitraphylline. In: Planta Med. Band 80, Nr. 7, 2014, S. 568–76, doi:10.1055/s-0034-1368444, PMID 24841968. 
8. ↑ S. H. Kamble, F. León, T. I. King et al.: Metabolism of a Kratom Alkaloid Metabolite in Human Plasma Increases Its Opioid Potency and Efficacy. In: ACS Pharmacol Transl Sci. Band 3, Nr. 6, 2020, S. 1063–1068, doi:10.1021/acsptsci.0c00075, PMID 33344889. 

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