Diflunisal

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diflunisal
Andere Namen	5-(2,4-Difluorphenyl)-2-hydroxybenzoesäure[1]
Summenformel	C13H8F2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22494-42-4 EG-Nummer 245-034-9 ECHA-InfoCard 100.040.925 PubChem 3059 ChemSpider 2951 DrugBank DB00861 Wikidata Q2602750
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BA11
Eigenschaften
Molare Masse	250,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	210–211 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​361 P: 201​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+313 [2]
Toxikologische Daten	439 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diflunisal ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Salicylate mit einer entzündungshemmenden, schmerzstillenden und fiebersenkenden Wirkung.^[4]

Pharmakologie

Bei Versuchen mit Ratten zeigte sich Diflunisal etwa 7,5- bis 13-mal wirksamer als Aspirin als Analgetikum und als entzündungshemmendes Mittel. Außerdem hemmt Diflunisal in vitro die durch Adenosindiphosphat, Adrenalin und Thrombin hervorgerufene Anhäufung von Blutplättchen.^[4]

Im Rahmen einer Studie zeigte sich, dass bei der Behandlung von familiärer Amyloid-Polyneuropathie die Einnahme von Diflunisal dazu beitrug die Lebensqualität der Patienten zu erhalten. Die Ergebnisse der Studie weisen zwar auf die Wirksamkeit von Diflunisal bei der Behandlung von familiärer Amyloid-Polyneuropathie hin, dennoch sind weitere Studien erforderlich.^[5]

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Diflunisal ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:^[3]

Handelsnamen

• Analeric, Dolphin^[1], Fluniget (D)
• Dolobis (F)
• Dolobid (GB, J, USA)
• Adomal, Aflogos, Astrodol, Difludol, Diflusan, uvm. (I)^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Diflunisal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2022.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Diflunisal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b c} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 4th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2001, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 642. 
4. ↑ ^{a b} Ca Stone, Cg Arman, Vj Lotti, Dh Minsker, Ea Risley: Pharmacology and toxicology of diflunisal. In: British Journal of Clinical Pharmacology. Band 4, S1, Februar 1977, S. 19S–29S, doi:10.1111/j.1365-2125.1977.tb04510.x. 
5. ↑ John L. Berk, Ole B. Suhr, Laura Obici, Yoshiki Sekijima, Steven R. Zeldenrust: Repurposing Diflunisal for Familial Amyloid Polyneuropathy: A Randomized Clinical Trial. In: JAMA. Band 310, Nr. 24, 25. Dezember 2013, S. 2658–2667, doi:10.1001/jama.2013.283815.