2-Furanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Furanon
Andere Namen	2(5H)-Furanon (IUPAC) T5OV EHJ (WLN) Furan-2(5H)-on γ-Crotonolacton 2-Buten-1,4-olid
Summenformel	C4H4O2
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 497-23-4 EG-Nummer 207-839-3 ECHA-InfoCard 100.007.128 PubChem 10341 ChemSpider 9917 Wikidata Q4596886
Eigenschaften
Molare Masse	84,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,185 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	4–5 °C[1]
Siedepunkt	86–87 (12 mmHg)[1] 203–204 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,469 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Furanon (im allgemeinen Sprachgebrauch oft abkürzend als Butenolid bezeichnet) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten Lactone und der einfachste Vertreter der Butenolide.

2-Furanon wurde in Tabak und Tabakrauch sowie im Doldenblütler Echinophora platyloba nachgewiesen.^[3][4]

2-Furanon kann durch Oxidation von Furfural mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Ameisensäure, Thioharnstoff oder Kobalt(II)-oxid hergestellt werden.^[5][6]

Oxidation von Furfural zu 2-Furanon

2-Furanon ist eine farblose bis hellbraune Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[2][1]

2-Furanon ist ein vielseitiges Reagenz das in Michael-Additionsreaktionen zur Synthese von Lignanen und in Dreikomponenten-Michael-Aldol-Reaktionen mit einem Aldehyd und einem Thiolat oder Carbanion verwendet wird.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Datenblatt 2(5H)-Furanon, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2023 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. Taylor & Francis, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Maryam Akaberi, Zahra Tayarani-Najaran, Iraj Mehregan, Javad Asili, Amirhossein Sahebkar, Mohammad Hassanzadeh-Khayyat, Seyed Ahmad Emami: Review of the Essential Oil Composition of Iranian Endemic and Native Taxa of Apiaceae (Umbelliferae). In: Current Organic Chemistry. Band 24, Nr. 9, S. 909–1009, doi:10.2174/1385272824999200513103632 (eurekaselect.com). 
5. ↑ Organic Syntheses Procedure. In: orgsyn.org. Abgerufen am 8. August 2023 (englisch). 
6. ↑ Ruzhen Cao, Chong Liu, Lunzu Liu: a Convenient Synthesis of 2(5h)-furanone. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 28, Nr. 2, 1996, S. 215–216, doi:10.1080/00304949609356524.