Chlorameisensäure-2-chlorethylester
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Chlorameisensäure-2-chlorethylester | ||||||||||||||||||
Andere Namen | 2-Chlorethylchlorformiat | ||||||||||||||||||
Summenformel | C3H4Cl2O2 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 142,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,39 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt | 155,7 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||||||||
Brechungsindex | 1,446 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Chlorameisensäure-2-chlorethylester ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester.
Nomenklatur
Der gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-2-chlorethylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[4]
Gewinnung und Darstellung
Die technische Herstellung von Chlorameisensäure-2-chlorethylester erfolgt durch Einleiten von Phosgen in Ethylenchlorhydrin bei 0 °C.[5]
Eigenschaften
Chlorameisensäure-2-chlorethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in Wasser hydrolysiert.[1]
Verwendung
Chlorameisensäure-2-chlorethylester wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Carbachol)[6] verwendet.[3][7]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Chlorameisensäure-2-chlorethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2-Chloretylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ James J. Mousseau: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, 2001, ISBN 978-0-470-84289-8, β-Chloroethyl Chloroformate.
- ↑ a b Datenblatt 2-Chloroethyl chloroformate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. September 2016 (PDF).
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr., Robert A. Lewis: β-Chloroethylchloroformate. In: Hawley's Condensed Chemical Dictionary – Sixteenth Edition, John Wiley & Sons, 25. August 2016, S. 313, doi:10.1002/9781119312468.ch3.
- ↑ Ruben Vardanyan, Victor Hruby: Synthesis of Essential Drugs. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-046212-7, S. 182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Chloroethyl chloroformate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2016.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Chemical structure of 2-chloroethyl chloroformate
Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS): Piktogramm für giftige / toxische Chemikalien