1-Nitropyren

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Nitropyren
Andere Namen	3-Nitropyren
Summenformel	C16H9NO2
Kurzbeschreibung	goldfarbener Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5522-43-0 EG-Nummer 226-868-2 ECHA-InfoCard 100.024.426 PubChem 21694 ChemSpider 20390 Wikidata Q4545799
Eigenschaften
Molare Masse	247,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	153–155 °C[1]
Siedepunkt	472 °C (101,3 kPa)[3]
Dampfdruck	4,4·10−6 Pa (20 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0118 mg·l−1 bei 25 °C)[4] löslich in Aceton, Benzol, Diethylether, Dimethylsulfoxid und Ethanol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​372​‐​413 P: 201​‐​270​‐​264​‐​308+313​‐​260​‐​280[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Nitropyren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der nitrierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1-Nitropyren es entsteht aus direkten Quellen wie Diesel- und Benzinabgasen, sowie Gasphasenreaktionen von polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) mit Stickoxiden.^[2] Sie kann auch durch Nitrierung (zum Beispiel mit Salpetersäure oder Kaliumnitrit) von Pyren gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

1-Nitropyren ist ein goldfarbener Feststoff, der in der Umwelt persistent ist.^[2] 1-Nitropyrol ist unter normalen Laborbedingungen stabil. Es wird jedoch unter ultraviolettem/sichtbarem Licht zu 2-Propanol photochemisch zersetzt.^[6] Die Verbindung reagiert mit ethanolischem Kaliumhydroxid unter Bildung von 1,1′-Azoxypyren, auch mit Zinkpulver in Ethanol in Gegenwart katalytischer Mengen von Ammoniumchlorid oder Ammoniak unter Bildung von 1,1′-Azoxypyren oder, in Abwesenheit von Luft, 1-Aminopyren und 1-Hydroxylaminopyren.^[3]

Verwendung

1-Nitropyren wird als Photosensitizer^[5] und für Tierstudien verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1-Nitropyren in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. September 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 1-Nitro-pyren, BCR^®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2021 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e} IARC: IARC Monographs – 105: 1-Nitropyrene, 2018.
4. ↑ Eintrag zu 1-Nitropyrene bei TCI Europe, abgerufen am 19. September 2021.
5. ↑ ^{a b} S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and their Effects (DOSE): K-N. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-934-0 (books.google.com). 
6. ↑ NTP Technical Report on Toxicity Study of 1-Nitropyrene, abgerufen am 19. September 2021.