Sharpless asymmetric aminohydroxylation general scheme


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General scheme of the Sharpless asymmetric aminohydroxylation
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Sharpless-Aminohydroxylierung

Die Sharpless-Aminohydroxylierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie ist nach dem Chemie Nobelpreisträger Barry Sharpless benannt, welcher 1976 erste Hinweise auf sie fand. Sharpless berichtete allerdings erst 1996 von einer enantioselektiven Variante. Mithilfe dieser Reaktion können Olefine in einer cis-vic-Aminohydroxylierung in β-Aminoalkohole überführt werden. Die Reaktion ist eng verwandt mit der asymmetrischen Dihydroxylierung und kann als dessen Aza-Analoga betrachtet werden. Die Reaktion ist durch eine hohe Enantioselektivität gekennzeichnet und wird oft als Eintopfreaktion geführt. Die asymmetrische Aminohydroxylierung ist von Bedeutung, da die dabei erhaltenen β-Aminoalkohole für biologische Systeme von großer Relevanz sind. Die Reaktion ist ebenso von großem Interesse für die Totalsynthese. .. weiterlesen