Horner-Wadsworth-Emmons Still Example

Autor/Urheber:

Die Autorenschaft wurde nicht in einer maschinell lesbaren Form angegeben. Es wird ~K als Autor angenommen (basierend auf den Rechteinhaber-Angaben).

Shortlink:

https://dewiki.de/b/c3e12

Quelle:

Wikimedia Commons

Größe:

1458 x 897 Pixel (16528 Bytes)

Beschreibung:

Description: Reaction scheme of the Still modification of the Horner-Wadsworth-Emmons reaction.

• Author, date of creation: selfmade by ~K, 27 January 2006.
• Source: -
• Copyright: Public domain. (PD)
• Comments: high-resolution b/w PNG; ChemDraw / The GIMP.

Lizenz:

Public domain

Credit:

Die Autorenschaft wurde nicht in einer maschinell lesbaren Form angegeben. Es wird angenommen, dass es sich um ein eigenes Werk handelt (basierend auf den Rechteinhaber-Angaben).

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Weitere Informationen zur Lizenz des Bildes finden Sie hier. Letzte Aktualisierung: Sat, 10 Dec 2022 17:42:56 GMT

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Die Horner-Wadsworth-Emmons Reaktion, ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie, mit der stereoselektiv (E)- oder (Z)-Alkene hergestellt werden können. Dazu werden Aldehyde oder Ketone mit den Anionen von organischen Phosphonaten umgesetzt. Diese organischen Phosphonate werden häufig mithilfe einer Michaelis-Arbuzov-Reaktion gewonnen. Im Gegensatz zur Wittig-Reaktion treten in der HWE-Reaktion keine Ylide auf, sondern phosphonatstabilisierte Carbanionen. Im folgenden Reaktionsschema wird als Beispiel ein Phosphonsäureester 1 mit einer Base deprotoniert, wobei ein phosphonatstabilisierten Carbanion entsteht. Dieses durch Mesomerie stabilisierte Carbanion ist kein Ylid. Durch Umsetzen mit einem Aldehyd (3) entsteht ein α,β-ungesättigten Carbonsäureethylester (4a). Als Nebenprodukt entsteht ein Dialkylphosphat (4b), welches durch wässrige Extraktion leicht abgetrennt werden kann. .. weiterlesen