Formation macrolactone V1-Seite001


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Yamaguchi-Verfahren

Das Yamaguchi-Verfahren, auch Yamaguchi-Cyclisierung oder Yamaguchi-Veresterung genannt, ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie. Sie dient zur Herstellung von Makroliden aus leicht zugänglichen Hydroxycarbonsäuren. Makrolide besitzen vielfältige Anwendungen, etwa als Makrolidantibiotika oder Antimykotika. Die Reaktion der Hydroxycarbonsäure mit 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid führt in Anwesenheit einer stöchiometrischen Menge DMAP zu einer Zwischenstufe, die unter Abspaltung von 2,4,6-Trichlorbenzoesäure intramolekular den Ringschluss zum Endprodukt ausführt; das Verfahren wurde von Masaru Yamaguchi und Mitarbeitern entdeckt. .. weiterlesen