CH-Acidity Formulae V.1
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CH-AciditätCH-Acidität ist in der organischen Chemie die Neigung einer Verbindung, an einem Kohlenstoff-Atom gebundene Wasserstoff-Atome als Protonen abzugeben und damit formal als Säure zu agieren. Da Kohlenstoff selbst nicht sehr viel elektronegativer als Wasserstoff ist, ist die C-H-Bindung in der Regel, im Gegensatz zu N-H- und O-H-Bindungen, nicht sehr polar und die Bereitschaft, ein Carbanion zu bilden, dementsprechend gering. Dies führt zu sehr hohen pKS-Werten bei unsubstituierten Alkanen, z. B. pKS ca. 50 für Ethan. Ist das Kohlenstoffatom jedoch an stark elektronenziehende Gruppen wie Carbonyle, Sulfone, Nitrile, Trifluormethyl- oder Nitrogruppen gebunden, so sorgt der stark ausgeprägte negative induktive Effekt dafür, dass die C-H-Bindung am α-Kohlenstoffatom stärker polarisiert und das Proton leichter abspaltbar wird. .. weiterlesen