2,4-Dinitrophenol


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Struktur von 2,4-Dinitrophenol
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Weitere Informationen zur Lizenz des Bildes finden Sie hier. Letzte Aktualisierung: Mon, 22 Jan 2024 11:36:44 GMT

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(c) Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons, CC BY-SA 4.0

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2,4-Dinitrophenol (kurz: DNP) ist ein gelber kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Es gehört zur Stoffgruppe der Dinitrophenole, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren. Es fand schon 1919 seine erste Anwendung. Damals wurde es in Frankreich zur Herstellung von Munition verwendet. 40 % DNP und 60 % TNT ergaben eine explosive Mischung für Artilleriegranaten. Bevor die Toxizität von DNP erkannt wurde, fand es in den 1930er-Jahren große Verwendung als Mittel gegen Adipositas. .. weiterlesen

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Die Dinitrophenole (DNP) bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol bzw. den Dinitrobenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer Hydroxygruppe (–OH) und zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O5, wobei das 2,4-Dinitrophenol das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsäure. Das 2,5-Dinitrophenol findet Verwendung als pH-Indikator und schlägt im pH-Bereich 4,0–5,8 von farblos nach gelb um. .. weiterlesen